(Z)-10-eicosene-9,12-dione | 189880-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-10-eicosene-9,12-dione
• CAS: 189880-56-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: PKKJJZMVQQHTHF-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-eicosene-9,12-dione 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-5,6-Dinonanoyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Pentaoxa[5]peristylanes. A Novel Oxa-Cage System

  摘要：

  The synthesis of pentaoxa[5]peristylanes, a novel oxa-cage system, has been accomplished via ozonolysis of 7-anti-2,3-bis-endo-triacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and via a direct chemical transformation of the tetraacetal tetraoxa-cages 5a-c and 6a-c. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00375-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-acetoxy-1-decenyl)(phenyl)iodonium bromide 在 乙醇锂 、 3-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-10-eicosene-9,12-dione 、 (E)-10-eicosene-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Monocarbonyliodonium Ylides 的生成和反应：(Z)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium 盐与乙醇锂的酯交换和 α,β-环氧酮的合成

  摘要：

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...

  DOI：

  10.1021/ja971688r

文献信息

• Aziridination of Activated Imines with Monocarbonyl Iodonium Ylides Generated from (<i>Z</i>)-(2-Acetoxyvinyl)iodonium Salts via Ester Exchange:  Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo982346m

  日期：1999.4.1

  Monocarbonyl iodonium ylides, generated in situ from (Z)-(2-acetoxyvinyl)iodonium salts via an ester exchange reaction with EtOLi, undergo alkylidene transfer reactions to activated imines yielding 2-acylaziridines in good yields. The stereochemical outcome of this aziridination was shown to be dependent on both the activating groups of the imines and the reaction solvents: that is, the aziridination

  由（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）碘鎓盐通过与EtOLi的酯交换反应原位生成的单羰基碘鎓烷基化物经过亚烷基转移到活化的亚胺上，生成高产率的2-酰基氮丙啶。已显示出这种叠氮化的立体化学结果取决于亚胺的活化基团和反应溶剂：也就是说，N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）亚胺在THF中的叠氮化提供了顺式叠氮基而在THF-DMSO或THF中，N-苯并嘧啶的主要产物可立体选择性地产生反式异构体。