8-((4bS,8aS)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-4-yl) formate | 1205544-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-((4bS,8aS)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-4-yl) formate
• 英文别名: [(4bS,8aS)-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-fluoren-4-yl] formate
• CAS: 1205544-09-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: HNGPSEIULQFUCK-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 8-((4bS,8aS)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-4-yl) formate 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以87%的产率得到(4bS)-4-(dichloromethoxy)-1-methoxy-4b,8,8,-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluorene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8,-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-4-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到8-((4bS,8aS)-2-isopropyl-1-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-4-yl) formate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g