1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 885219-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 885219-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: ACMFNVLMFPDNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (1RS,12bRS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027