6-氯-2,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-3-苯并氮杂卓 | 67287-53-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-氯-2,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-3-苯并氮杂卓
• 中文别名: 6-氯-7,8-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[D]氮杂环庚烷
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 6-chloro-7,8-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine；6-chloro-7,8-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；6-chloro-7,8-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；9-chloro-7,8-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 67287-53-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₃
• mdl: MFCD08460175
• 分子量: 347.842
• InChiKey: MYTZRTXHMVXREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145°C
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-3-苯并氮杂卓 以73.5的产率得到芬洛多潘
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diones

  摘要：

  具有中枢和外周多巴胺活性的新型苯并氮杂环衍生物，可用于治疗帕金森病和心血管疾病。这些化合物还可用作合成具有类似有用性质的其他苯并氮杂环的中间体。其中1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂环-7,8-二酮衍生物特别有用。

  公开号：

  US04108989A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-(4'-methoxyphenyl)ethane 在 硫酸 、 magnesium oxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6-氯-2,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-3-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• 丁酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂 基喹唑啉类 化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108014113B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种丁酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂基喹唑啉类化合物在制备预防或治疗人宫颈癌病药物中的应用，其对抑制人宫颈癌细胞株Siha活性具有显著效果。
• 丁酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病 药物中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108245519B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种丁酰氨基喹唑啉类化合物在制备预防或治疗人白血病药物中的应用，其对抑制人早幼粒白血病细胞株HL‑60活性具有显著效果。
• 丁酰氨基氯代苯并[d]氮杂 基喹唑啉类化合 物及制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108329299B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种丁酰氨基氯代苯并[d]氮杂基喹唑啉类化合物及制备和应用；本发明提供的丁酰氨基氯代苯并[d]氮杂基喹唑啉类化合物对人乳腺癌细胞株MCF‑7、人肺癌细胞株A‑549、人早幼粒白血病细胞株HL‑60、人宫颈癌细胞株Siha均具有显著的抑制活性，有望应用于制备预防或治疗人乳腺癌、人肺癌、人白血病、人宫颈癌的药物中；本发明提供了该丁酰氨基氯代苯并[d]氮杂基喹唑啉的制备方法，该制备方法简单，易于操作，原料易得且生产成本较低，适于实用。
• Design and Applications of a SO ₂ Surrogate in Palladium‐Catalyzed Direct Aminosulfonylation between Aryl Iodides and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Søren Kramer、Troels Skrydstrup、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202014111

  日期：2021.3.22

  reactions proceeded smoothly by ex situ formation of SO2 by utilizing a two‐chamber system in combination with the SO2 surrogate. Furthermore, we report the first direct aminosulfonylation between aryl iodides and amines. Broad functional group tolerance is demonstrated, and the method is applicable to pharmaceutically relevant substrates, including heterocyclic substrates.

  据报道，一种新的SO 2替代品价格便宜，工作台稳定，并且可以从大宗化学品中分两步进行访问。5分钟内即可实现基本完全的SO 2释放。通过利用两室系统与SO 2替代物组合异位形成SO 2，八个已建立的磺酰化反应顺利进行。此外，我们报告了芳基碘化物和胺之间的第一个直接氨基磺酰化反应。证明了宽泛的官能团耐受性，并且该方法适用于药学上相关的底物，包括杂环底物。
• Benz-tetrasubstituted 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04171359A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  A group of 6,9-disubstituted-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepi nes have dopaminergic activity. Examples of leading species of the invention are 6,9-dichloro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and 6,9-dichloro-7,8-dihydroxy-1-(p-hydroxy-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H- 3-benzazepine in the form of an acid addition salt.

  一组6,9-二取代-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶具有多巴胺活性。该发明的主要物种示例是6,9-二氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶和6,9-二氯-7,8-二羟基-1-(对羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的酸盐形式。