sitostanol acetate | 55529-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sitostanol acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55529-50-5
• 化学式: C₃₁H₅₄O₂
• 分子量: 458.769
• InChiKey: UOLJGJFAVGOXAH-LATSHZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sitostanol acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 stigmastanol
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von 5α‐Stigmasta‐22,25‐dien‐3β‐ol, 5α‐Stigmast‐22‐en‐3β‐ol und 5α‐Stigmastan‐3β‐ol und ihren 24‐Epimeren

  摘要：

  DOI：

  10.1002/cber.19751080415
• 作为产物：
  描述：

  5α-Poriferast-9(11)-en-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sitostanol acetate
  参考文献：
  名称：

  5α-Poriferast-9(11​​)-en-3β-ol 来自海洋红藻，Gracilaria edulis

  摘要：

  摘要 从海洋红藻Gracilaria edulis 中分离出一种新的甾醇，其光谱数据和化学反应被鉴定为5α-poriferast-9(11​​)-en-3β-ol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80074-o

文献信息

• Constituents of Clerodendron infortunatum (BHAT)—II
  作者：M. Manzoor-i-Khuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82158-x

  日期：1966.1

  Clerosterol has been shown to be Δ5,25-stigmastadien-3β-ol whilst clerodol is identical with lupeol. Clerodolone is now formulated as lup-20(30)en-19,3β-diol-12-one on the basis of reaction studies noted below. Clerodone is indicated to be lupan-12-one.

  胆固醇已被证明是Δ5,25 - stigmastadien -3β-ol，而氯雷多与羽扇豆酚相同。根据以下所述的反应研究，现在将盐酸克罗多龙配制成lup-20（30）en-19,3β-diol-12-one。Clerodone被表示为lupan-12-one。
• (22Z,24S)-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol and other novel sterols from Clerodendrum scandens: first report of the isolation of a cis-Δ²²-unsaturated sterol from a higher plant
  作者：Toshihiro Akihisa、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、W. C. M. C. Kokke、Parthasarathi Ghosh、Swapnadip Thakur

  DOI：10.1039/p19900002213

  日期：——

  (22Z,24S)-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol was isolated from Clerodendrum scandens(Verbenaceae). It is only the second example of a naturally occurring Z-Δ22-unsaturated sterol. Four other novel sterols were isolated from the same source, viz.(24S)-5α-stigmast-25-en-3β-ol, (22E,24S)-5α-stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 24-methylergosta-5,25-dien-3β-ol, and (24S)-14α-methyl-5α-stigmasta-9(11),25-dien-3β-ol.

  （22 Z，24 S）-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol从Clerodendrum scandens（Verbenaceae）分离得到。它仅仅是一个天然存在的第二例Ž -Δ 22不饱和甾醇。从同一来源分离出另外四种新型固醇，即。（24 S）-5α-stigmast-25-en-3β-ol，（22 E，24 S）-5α-stigmasta-22,25-dien-3β-ol，24-methylergosta-5,25-dien-3β -ol和（24 S）-14α-甲基-5α-stigmasta-9（11），25-dien-3β-ol。所有结构均通过化学和光谱法确定。
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL
  作者：C. ALBERT KIND、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01198a007

  日期：1942.7
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. XXI. CHONDRILLASTEROL
  作者：WERNER BERGMANN、FRANK H. McTIGUE

  DOI：10.1021/jo01163a020

  日期：1948.9
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. VIII. THE STEROL OF SPONGES: CLIONASTEROL AND PORIFERASTEROL
  作者：FRANK R. VALENTINE、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01203a011

  日期：1941.5