(E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one | 115691-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-ethenylcyclohexen-1-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 115691-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: YDLWDZYORMNNLJ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-<2'-(trimethylsilyl)ethenyl>-2H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第六部分 乙烯基二烯酮的异常环化

  摘要：

  各种乙烯基二烯基酮（见la - e，li）与FeCl的反应会生成β，γ-不饱和α-乙烯基-环戊烯酮（见2a - e，2i，表2）。对于在两个双键上具有取代基的乙烯基二烯基酮，该反应成功。芳基二烯基和烷基二烯基酮（参见1f – h）不能完全环化。根据重排的机理讨论了取代基对反应速率的影响。一项13 C标记研究建立了异常的1-羟基戊二烯基阳离子电环化为环戊烯基阳离子的途径，该环戊烯基通过 频哪醇重排成α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710121
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-乙烯基环己烯 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第六部分 乙烯基二烯酮的异常环化

  摘要：

  各种乙烯基二烯基酮（见la - e，li）与FeCl的反应会生成β，γ-不饱和α-乙烯基-环戊烯酮（见2a - e，2i，表2）。对于在两个双键上具有取代基的乙烯基二烯基酮，该反应成功。芳基二烯基和烷基二烯基酮（参见1f – h）不能完全环化。根据重排的机理讨论了取代基对反应速率的影响。一项13 C标记研究建立了异常的1-羟基戊二烯基阳离子电环化为环戊烯基阳离子的途径，该环戊烯基通过 频哪醇重排成α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710121

文献信息

• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part V. Substituent and heteroatom effects on the reaction
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710120

  日期：1988.2.3

  The ability to incorporate alkyl, alkenyl, aryl, and heteroatomic groups into substrates for the silicon-directed Nazarov cyclization and their subsequent reactions has been investigated. In general, most of the groups are compatible with the conditions for the cyclization and do not interfere even when directly attached to the divinyl ketone. The influence of substituents on the rate of the cyclization

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。
• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, SCOTT E.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, 195-208
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——