(E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol | 115692-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(2-ethenylcyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 115692-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: GAXMIZNSTXUXRT-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第六部分 乙烯基二烯酮的异常环化

  摘要：

  各种乙烯基二烯基酮（见la - e，li）与FeCl的反应会生成β，γ-不饱和α-乙烯基-环戊烯酮（见2a - e，2i，表2）。对于在两个双键上具有取代基的乙烯基二烯基酮，该反应成功。芳基二烯基和烷基二烯基酮（参见1f – h）不能完全环化。根据重排的机理讨论了取代基对反应速率的影响。一项13 C标记研究建立了异常的1-羟基戊二烯基阳离子电环化为环戊烯基阳离子的途径，该环戊烯基通过 频哪醇重排成α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710121
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-溴-2-乙烯基环己烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-(2'-ethenyl-1'-cyclohexenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第六部分 乙烯基二烯酮的异常环化

  摘要：

  各种乙烯基二烯基酮（见la - e，li）与FeCl的反应会生成β，γ-不饱和α-乙烯基-环戊烯酮（见2a - e，2i，表2）。对于在两个双键上具有取代基的乙烯基二烯基酮，该反应成功。芳基二烯基和烷基二烯基酮（参见1f – h）不能完全环化。根据重排的机理讨论了取代基对反应速率的影响。一项13 C标记研究建立了异常的1-羟基戊二烯基阳离子电环化为环戊烯基阳离子的途径，该环戊烯基通过 频哪醇重排成α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710121

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, 195-208
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part VI. The anomalous cyclization of vinyl dienyl ketones
  作者：Scott E. Denmark、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710121

  日期：1988.2.3

  double bond. Aryl dienyl and alkyl dienyl ketones (see 1f–h) do not cyclize cleanly. The effects of substituents on the rate of reaction is discussed in terms of the mechanism of the rearrangement. A 13C-labeling study establishes the pathway as an unusual 1-hydroxypentadienyl-cation electrocyclization to a cyclopentenyl cation which collapses via a pinacol rearrangement to the α-vinyl ketone.

  各种乙烯基二烯基酮（见la - e，li）与FeCl的反应会生成β，γ-不饱和α-乙烯基-环戊烯酮（见2a - e，2i，表2）。对于在两个双键上具有取代基的乙烯基二烯基酮，该反应成功。芳基二烯基和烷基二烯基酮（参见1f – h）不能完全环化。根据重排的机理讨论了取代基对反应速率的影响。一项13 C标记研究建立了异常的1-羟基戊二烯基阳离子电环化为环戊烯基阳离子的途径，该环戊烯基通过 频哪醇重排成α-乙烯基酮。