(S)-4-(4-methoxyphenyl)-3,N,N-trimethyl-4-oxo-butyramide | 881883-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxyphenyl)-3,N,N-trimethyl-4-oxo-butyramide
• 英文别名: (3S)-4-(4-methoxyphenyl)-N,N,3-trimethyl-4-oxobutanamide
• CAS: 881883-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NJVAAQHSTMPXPF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxyphenyl)-3,N,N-trimethyl-4-oxo-butyramide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2,N,N-trimethylsuccinamic acid 4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属亚磷酸酯催化的 α,β-不饱和酰胺的不对称酰化

  摘要：

  l-薄荷酮衍生的 TADDOL 亚磷酸酯 6b 催化酰基硅烷与 α,β-不饱和酰胺的高度对映选择性共轭加成。对甲氧基苯甲酰基环己基二甲基硅烷在 6b 的锂盐存在下添加到各种 N,N-二甲基丙烯酰胺衍生物中。在许多情况下，α-甲硅烷基-γ-酮酰胺产物在重结晶时容易发生对映体富集（达到 97-99% ee）。用 HF·pyr 脱甲硅烷基化得到正式的 Stetter 加成产物。去甲硅烷基化 γ-酮酰胺的 Baeyer-Villiger 氧化提供有用的酯产物。6b 的 X 射线衍射研究表明，薄荷酮缩酮的异丙基影响 TADDOL 结构中同形假轴苯基的位置。通过交叉实验，

  DOI：

  10.1021/ja056018x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 在 正丁基锂 、 l-menthone-(S,S)-TADDOL phosphite 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (S)-4-(4-methoxyphenyl)-3,N,N-trimethyl-4-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  金属亚磷酸酯催化的 α,β-不饱和酰胺的不对称酰化

  摘要：

  l-薄荷酮衍生的 TADDOL 亚磷酸酯 6b 催化酰基硅烷与 α,β-不饱和酰胺的高度对映选择性共轭加成。对甲氧基苯甲酰基环己基二甲基硅烷在 6b 的锂盐存在下添加到各种 N,N-二甲基丙烯酰胺衍生物中。在许多情况下，α-甲硅烷基-γ-酮酰胺产物在重结晶时容易发生对映体富集（达到 97-99% ee）。用 HF·pyr 脱甲硅烷基化得到正式的 Stetter 加成产物。去甲硅烷基化 γ-酮酰胺的 Baeyer-Villiger 氧化提供有用的酯产物。6b 的 X 射线衍射研究表明，薄荷酮缩酮的异丙基影响 TADDOL 结构中同形假轴苯基的位置。通过交叉实验，

  DOI：

  10.1021/ja056018x