6-氯-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸 | 33289-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-氯-2-噻吩-2-基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-(thiophen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid；6-chloro-2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 33289-51-9
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD03420096
• 分子量: 289.742
• InChiKey: YAEBJLYHBXALJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-Chloro-2-(3,5-dinitro-thiophen-2-yl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  一系列2-（2-噻吩基）辛二酸3，其衍生物5和4-（3-取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑-6-合成了yl）-2-（2-噻吩基）喹啉6。新合成的化合物的结构通过分析，IR，NMR和质谱数据确定。评价新合成的化合物的抗炎，镇痛和驱虫活性。结果表明，二硝基噻吩衍生物5具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00037-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 5-氯靛红 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-氯-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  一系列2-（2-噻吩基）辛二酸3，其衍生物5和4-（3-取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑-6-合成了yl）-2-（2-噻吩基）喹啉6。新合成的化合物的结构通过分析，IR，NMR和质谱数据确定。评价新合成的化合物的抗炎，镇痛和驱虫活性。结果表明，二硝基噻吩衍生物5具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00037-8

文献信息

• STAT3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
  申请人：Asai Akira

  公开号：US08466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The present invention provides a STATS inhibitor containing as an active ingredient, a quinolinecarboxamide derivative represented by the formula (I) (in the formula, W represents a bond or an alkylene chain; X represents O, S, or NR34; and R1 to R8 and R34 each represent H, halogen, alkyl, phenyl, furyl, thienyl, or the like), or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种STATS抑制剂，其含有一种以公式(I)表示的喹啉羧酰胺衍生物作为活性成分（在公式中，W表示键或烷基链；X表示O，S或NR34；R1至R8和R34各自表示H，卤素，烷基，苯基，呋喃基，噻吩基或类似物），或其药理学上可接受的盐。
• Design and Synthesis of Some 1,3,4-Thiadiazole Amines: Molecular Docking, in silico ADMET, in vitro Antimicrobials and Antioxidant Studies
  作者：Sakshith Raghavendra Prasad、Nayak Devappa Satyanarayan、Avarse Satish Kumar Shetty、Harishkumar Shivanna、Basaiah Thippeswamy

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23760

  日期：——

  An increase in free radical concentration in the human body due to medications leads to oxidative stress can be counteracted by novel antioxidative agents that lower the concentration of free radical and free radical damages in human body. In present study, 2-thiophene 4-thiadiazole quinoline derivatives (5a-e) were designed and synthesized using 2-thiophene quinoline 4-carboxylic acids and thiosemicarbazide. The designed compounds 5a-e were docked against the protein PDB-ID: 1OC3 and evaluated the antioxidant activity using DPPH assay and also screened for antibacterial and antifungal potential by Agar well diffusion assay followed by in vitro antitubercular assay by MABA method. The IC50 values for compounds 5a and 5b were 415 μg/mL and 396 μg/mL. The binding affinity of docked ligands against the protein 1OC3 ranges from -6.2 to -5.7 kcal/mol. In an antimicrobial investigation, the compounds were found to be active against both bacteria and fungi, as well as sensitive to M. tuberculosis.

  由于药物导致人体自由基浓度增加，导致氧化应激，可以通过新型抗氧化剂降低人体内自由基和自由基损伤的浓度来对抗。在本研究中，使用2-噻吩喹啉-4-羧酸和硫脲制备了2-噻吩-4-噻二唑喹啉衍生物（5a-e）。将设计的化合物5a-e与蛋白质PDB-ID：1OC3进行对接，并使用DPPH法评估其抗氧化活性，然后通过琼脂扩散法筛选其抗菌和抗真菌潜力，并通过MABA法进行体外抗结核试验。化合物5a和5b的IC50值分别为415 μg/mL和396 μg/mL。对接配体与蛋白质1OC3的结合亲和力范围为-6.2至-5.7 kcal/mol。在抗微生物调查中，发现这些化合物对细菌和真菌都有活性，并且对结核分枝杆菌敏感。
• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• 2(5-Nitro-2-thienyl)cinchoninic acids
  作者：Iradj Lalezari、F. Ghabgharan、R. Maghsoudi

  DOI：10.1021/jm00287a031

  日期：1971.5
• US8466290B2
  申请人：——

  公开号：US8466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18