5-allylfurfural | 25400-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allylfurfural
• 英文别名: 5-Prop-2-enylfuran-2-carbaldehyde；5-prop-2-enylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 25400-72-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: SEPXDFZBDYPZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylfurfural 在 氟化铵 、 重铬酸吡啶 、 lutidine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 (3S,6R,7R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6-trimethyl-5-oxo-7-(5-prop-2-enylfuran-2-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃埃坡霉素C的合成及生物学评价

  摘要：

  通过使用羟醛反应和闭环复分解 (RCM) 来闭合大环系统，描述了呋喃-埃坡霉素 C (1) 的有效合成。这种新型类似物在大环的 C8-C10 区域包含一个呋喃环。已经研究了这种新型埃坡霉素 C 类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829071
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)(2-呋喃基甲氧基)二甲基- 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-allylfurfural
  参考文献：
  名称：

  氨基酸束缚噻唑酮的设计和合成以筛选丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505121156

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING ALKYLFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALKYLFURANNES
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2014151100A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are methods for preparing alkylfurans, such as 2,5-dialkylfurans and 2-alkylfurans. Furfural or 5-alkylfurfural can be reacted with aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof, to form the corresponding imine, which can be reduced to form alkylfurans and to regenerate the aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof. The alkylfuran may be, for example, 2,5-dimethylfuran or 2-methylfuran.

  本文提供了制备烷基呋喃的方法，例如2,5-二烷基呋喃和2-烷基呋喃。糠醛或5-烷基糠醛可以与苯胺或二氨基苯等衍生物反应，形成相应的亚胺，亚胺可以还原成烷基呋喃，并再生苯胺或二氨基苯等衍生物。烷基呋喃可以是例如2,5-二甲基呋喃或2-甲基呋喃。
• A solvent-free catalytic protocol for the Achmatowicz rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c8gc03030h

  日期：——

  Reported here is the development of an environmentally friendly catalytic (KBr/oxone) and solvent-free protocol for the Achmatowicz rearrangement (AchR). Different from all previous methods is that the use of chromatographic alumina (Al2O3) allows AchR to proceed smoothly in the absence of any organic solvent and therefore considerably facilitates the subsequent workup and purification with minimal

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。
• Anti-cancer agents and preparation thereof
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10000505B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Embodiments of the present invention provide, among other compounds, a family of spliceosome-inhibiting compounds that can be used as therapeutic anti-cancer agents. The compounds are synthesized in a process that includes the catalytic cross metathesis of a cyclic epoxy alcohol to an amide.

  除其他化合物外，本发明的实施方案还提供了一系列可用作治疗性抗癌剂的剪接体抑制化合物。这些化合物的合成过程包括环状环氧醇与酰胺的催化交叉偏析。
• Anti-phytopathogenic compositions
  申请人：The State of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization (ARO) (VOLCANI CENTER)

  公开号：US10674732B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention relates to an isolated bacterium and composition comprising same having anti-pathogenic activity. The invention further relates to compounds derived from said bacterium or analogs thereof, and methods of using same for treating or reducing the symptoms of a pathogen including but not limited to a phytopathogen.

  本发明涉及一种具有抗病原活性的分离细菌和包含该细菌的组合物。本发明还涉及从所述细菌或其类似物中提取的化合物，以及使用这些化合物治疗或减轻病原体（包括但不限于植物病原体）症状的方法。
• Remote Asymmetric Oxa-Diels–Alder Reaction of 5-Allylic Furfurals via Dearomatizative Tetraenamine Catalysis
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Chuan-Qi Duan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03942

  日期：2018.2.2

  A previously unreported activation mode is developed through the generation of dearomatizative tetraenamine species between 5-allylic furfurals and a bifunctional amine-thiourea catalyst. The very remote zeta,eta-alkenes perform as effective HOMO-raised dienophiles in inverse-electron demand oxa-Diels-Alder cycloadditions with isatin-derived oxadiene substrates, delivering multifunctional spirocyclic oxindoles incorporating a dihydropyran skeleton in moderate to high yields with good to excellent enantio- and diastereoselectivity.