2-烯丙基呋喃 | 75135-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-烯丙基呋喃
• 中文别名: 2-(2-丙烯基)呋喃
• 英文名称: 2-allylfuran
• 英文别名: 2-(2-propenyl)furan；2-prop-2-enylfuran
• CAS: 75135-41-0
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: ZNCOUMAUNDVFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  119.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  2.397 (est)
• 保留指数：
  857;862;854;856;856
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基呋喃 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-呋喃基乙酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基（杂）芳烃的 Markovnikov Wacker-Tsuji 氧化及其在对映体富集胺和醇的一锅光金属生物催化方法中的应用

  摘要：

  介绍了在光催化条件下各种烯丙基（杂）芳烃的 Wacker-Tsuji 有氧氧化形成相应的甲基酮。通过使用钯络合物 [PdCl 2 (MeCN) 2 ] 和光敏剂 [Acr-Mes]ClO 4在水性介质中和室温下，通过简单的蓝色 LED 光照射，以高转化率 (>80%) 和优异的选择性 (>90%) 合成了所需的羰基化合物。关键过程是可以激活氧气的 Pd 纳米粒子的瞬时形成，从而回收瓦克氧化反应中所需的 Pd(II) 物质。虽然光照射是严格强制性的，但光催化剂的加入提高了反应选择性，因为从一些获得的副产物中形成起始烯丙基（杂）芳烃，从而回到瓦克-辻催化循环。优化后，将氧化反应与酶促转化结合在一锅两步顺序方案中。取决于所使用的生物催化剂，i．e.R )- 和 ( S )-1-arylpropan-2-amines 或 1-arylpropan-2-ols 在大多数情况下可以以高产率 (>70%)

  DOI：

  10.1002/adsc.202100351
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-烯丙基呋喃
  参考文献：
  名称：

  フラン環を有するα−オレフィンの製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的制造方法，用于从通用性较高且相对廉价的原料中以更高的收率获得具有呋喃环的α-烯烃。所述方法涉及使用具有呋喃环的一级醇作为起始原料，用于制备具有下述式（2）所示的呋喃环的α-烯烃，其中，所述式（1）表示。[其中，R表示氢原子或炭素数为1-5的烃基，n表示2到6之间的整数]。【选择图】无。

  公开号：

  JP2018104317A

文献信息

• Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939192A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to cyclopentanone derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• Fusicoccane Derivatives and Methods
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20180312518A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided are fusicoccane derivatives and methods of making fusicoccane derivatives. The methods may include contacting a tethered chromophore with light to initiate a photoinduced pericyclic reaction cascade to form a 5-8-5 carbotricycle. The 5-8-5 carbotricycle may be further functionalized.

  提供的是fusicoccane衍生物以及制备fusicoccane衍生物的方法。这些方法可能包括用光照射束缚色素以启动光诱导的周环反应级联，形成5-8-5碳三环。5-8-5碳三环可以进一步官能化。
• Biocatalytic Cleavage of Alkenes with O₂and<i>Trametes hirsuta</i>G FCC 047
  作者：Miguel Lara、Francesco G. Mutti、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800261

  日期：2008.7

  Alkenes possessing a C=C double bond adjacent to an aromatic ring were cleaved to yield the corresponding carbonyl compounds by use of molecular oxygen as the sole oxidant and a cell-free extract of the wood-degrading fungus Trametes hirsuta FCC 047 as catalyst. The oxygen pressure required was optimized. Special adapted equipment allowed 96 reactions to be performed in parallel under controlled oxygen

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-catalyzed regioselective azidation of allylic C–H bonds under atmospheric pressure of dioxygen
  作者：Huoji Chen、Wanfei Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob00442f

  日期：——

  A palladium-catalyzed allylic azidation of alkenes with sodium azide under atmospheric pressure of dioxygen was developed. This methodology provides a new efficient and simple route for accessing allylic azides. Furthermore, the one-pot process consisting of Pd-catalyzed allylic azidation of alkenes and Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition led directly to the 1,2,3-triazole from the alkene. The formed

  开发了在大气压双氧下钯与叠氮化钠催化的烯丙基烯丙基叠氮化反应。这种方法为获取烯丙基叠氮化物提供了一种新的有效而简单的途径。此外，由Pd催化的烯烃烯丙基叠氮化和Cu催化的1,3-偶极环加成反应组成的一锅法直接从烯烃中生成1,2,3-三唑。形成的烯丙基叠氮化物也可以原位还原成烯丙基胺或氧化成烯基腈。
• Transition Metal Free Intermolecular Direct Oxidative C–N Bond Formation to Polysubstituted Pyrimidines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Guo、Chunsheng Li、Jianhua Liao、Fanghua Ji、Dongqing Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00867

  日期：2016.7.1

  polysubstituted pyrimidines are smoothly formed via a base-promoted intermolecular oxidation C–N bond formation of allylic C(sp3)–H and vinylic C(sp2)–H of allyllic compounds with amidines using O2 as the sole oxidant. This protocol features protecting group free nitrogen sources, good functional group tolerance, high atom economy, and environmental advantages.

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。