6-氯-2-苯基-1H-吲哚 | 57039-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylindole
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-1H-indole；2-phenyl-6-chloro-indole
• CAS: 57039-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: OBCVUTCTTKCQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-1H-吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-苯甲酰氨基-4-氯-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)benzimidoyl chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-氯-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• Palladium-catalyzed intermolecular C-H amidation of indoles with sulfonyl azides
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1007/s11426-015-5369-y

  日期：2015.8

  A new kind of intermolecular indole C-H amidation reaction catalyzed by the most frequently used palladium catalyst has been developed. Sulfonyl azide was employed as an innovative nitrogen source and environmentally benign nitrogen was produced as the only byproduct.

  一种新型的分子间吲哚C-H酰胺化反应已被开发出来，该反应由最常用的钯催化剂催化进行。使用磺酰叠氮作为创新的氮源，并且唯一的副产品是环境友好的氮气。
• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• Regioselective Mercury(I)/Palladium(II)-Catalyzed Single-Step Approach for the Synthesis of Imines and 2-Substituted Indoles
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Mayra Hernández-Montes、Aarón Mendieta-Moctezuma、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules26134092

  日期：——

  An efficient synthesis of ketimines was achieved through a regioselective Hg(I)-catalyzed hydroamination of terminal acetylenes in the presence of anilines. The Pd(II)-catalyzed cyclization of these imines into the 2-substituted indoles was satisfactorily carried out by a C-H activation. In a single-step approach, a variety of 2-substituted indoles were also generated via a Hg(I)/Pd(II)-catalyzed,

  在苯胺存在下，通过区域选择性 Hg(I) 催化的末端乙炔加氢胺化，实现了酮亚胺的有效合成。Pd(II) 催化的这些亚胺环化成 2-取代的吲哚通过 CH 活化令人满意地进行。在单步法中，还通过 Hg(I)/Pd(II) 催化的一锅两步法从苯胺和末端乙炔开始生成各种 2-取代吲哚。事实证明，芳基乙炔比烷基衍生物更有效。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。