6-氯-2-苯基-1H-苯并咪唑 | 4926-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氯-2-苯基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 6-氯-2-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；5-chloro-2-phenylbenzimidazole；5-Chlor-2-phenyl-benzimidazol；2-phenyl-5-chloro-1H-benzimidazole；6-chloro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 4926-65-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• mdl: MFCD00453938
• 分子量: 228.681
• InChiKey: JDNIQOQUBXARKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  427.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-1H-苯并咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR2023/80823

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-氯-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Risitano, Francesco; Grassi, Giovanni; Foti, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Ammonium Chloride-catalyzed Synthesis of Benzo-fused Heterocycles from<i>o</i>-Substituted Anilines and Orthoesters
  作者：Chelsea Fortenberry、Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1080/00304948.2013.743751

  日期：2013.1

  mebendazole.10 Similarly, benzoxazole is the core ring structure in the non-steroidal anti-inflammatory drug flunoxaprofen,11 while the benzothiazole unit is found in zopolrestat12 and riluzole,13 which are used to treat diabetes. Current strategies to prepare these ring systems involve oxidative cyclizations of Schiff bases,14–22 metal-catalyzed amide cyclizations23–25 and reaction of o-substituted

  由于苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑具有多种生物活性，如抗病毒、1 抗菌、2 抗真菌、3 抗微生物、4 抗帕金森病、5 抗癌 6 和抗8 苯并咪唑支架存在于各种驱虫药中，例如阿苯达唑 9 和甲苯咪唑。 10 同样，苯并恶唑是非甾体类抗炎药氟苯丙胺的核心环结构，11而苯并噻唑单元存在于佐泊司他 12 和利鲁唑 13 中，用于治疗糖尿病。目前制备这些环系统的策略包括席夫碱的氧化环化、14-22 金属催化的酰胺环化 23-25 以及邻取代苯胺与醛的反应、26-29 酰氯、30 酸、31、32 酯、33 酰胺、34 腈、35 或原酸酯。据报道，最后一次转化使用了多种催化剂，包括 HCl、36,37 HOAc、38 H2SO4-硅胶、39 HBF4-硅胶、40 氨基磺酸-甲醇、41 碘、42 1,3dibromo-5,5-二甲基-乙内酰脲、43 三氟甲磺酸镱 (III)、44 三氟甲磺酸铋 45 和八水合氯化锆
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。