6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 193979-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 193979-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: ZSIIKCZWUHINMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-Chloro-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸衍生物：合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸酯、酸和酰胺并进行药理学测试，以评估它们的抗炎和镇痛活性以及它们对胃肠道的溃疡作用. 发现该系列化合物中最活跃的成员是 6-甲基-2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸 (5c)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<273::aid-ardp273>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CBr 4介导的氧化性C–N键形成：在咪唑并[1,2-α]吡啶和咪唑并[1,2-α]嘧啶的合成中的应用

  摘要：

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00137

文献信息

• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：EP3257854A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  Embodiments relate to the field of chemistry and biochemistry, and, more specifically, to imidazopyridine compounds, synthesis thereof, and methods of using same. Disclosed herein are various imidazo[1,2-a]pyridine compounds and methods of using the novel compounds to treat or prevent tuberculosis in a subject or to inhibit fungal growth on plant species. Other embodiments include methods of synthesizing imidazo[1,2-a]pyridine compounds, such as the disclosed imidazo[1,2-a]pyridine compounds.

  本发明实施例涉及化学和生物化学领域，更具体地说，涉及咪唑并吡啶化合物、其合成及其使用方法。本发明公开了各种咪唑并[1,2-a]吡啶化合物以及使用这些新型化合物治疗或预防受试者的结核病或抑制植物真菌生长的方法。其他实施方案包括合成咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的方法，例如所公开的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。
• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Antiinflammatory Activity
  作者：Anna Di Chiacchio、Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Francesca Arena、Enrico Abignente、Walter Filippelli、Amelia Filippelli、Guiseppe Falcone

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<273::aid-ardp273>3.0.co;2-r

  日期：1998.9

  2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carboxylic esters, acids, and amides were synthesized and pharmacologically tested in order to evaluate their antiinflammatory and analgesic activity and their ulcerogenic action on the gastro‐intestinal tract. The most active member of this series of compounds was found to be 6‐methyl‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid (5c).

  合成了一系列 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸酯、酸和酰胺并进行药理学测试，以评估它们的抗炎和镇痛活性以及它们对胃肠道的溃疡作用. 发现该系列化合物中最活跃的成员是 6-甲基-2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸 (5c)。