6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪 | 1844-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪
• 中文别名: 6-氯-2苯基咪唑[1,2-B]并哒嗪；6-氯-2苯基咪唑 [1,2-B]并哒嗪
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine；2-Phenyl-6-chlor-imidazo<1,2-b>pyridazin；6-Chlor-2-phenyl-imidazo<1,2-b>pyridazin
• CAS: 1844-53-7
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• mdl: MFCD03407868
• 分子量: 229.669
• InChiKey: FPWMERDSYDEJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-bromo-6-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-CYCLOAMINO-3-(PYRIDAZIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE AND DERIVATIVES THEREOF PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF

  摘要：

  该发明涉及与通式(I)相对应的6-环氨基-3-(吡啶并嗪-4-基)咪唑并[1,2-b]吡啶嗪衍生物：其中R2、R7、R8、A、L和B如本文所定义。还披露了其制备方法和治疗用途。

  公开号：

  US20100152157A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-oxy-2-phenyl-imidazo[1.2-b]pyridazine 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Satoh, Kazue; Miyasaka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3811 - 3818

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪 、 一氯化碘 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 乙腈 、 异丙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 g of a yellow powder are isolated的产率得到6-chloro-3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-CYCLOAMINO-3-(PYRID-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及与一般式(I)相对应的6-环氨基-3-(吡啶-4-基)咪唑[I,2-b]吡啶嗪衍生物，其中R2、R3、R7、R8、A、L和B如本文所定义。本发明还公开了其制备方法和治疗用途。

  公开号：

  US20100179154A1

文献信息

• Iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles in PEG₄₀₀
  作者：Marie-Aude Hiebel、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c4gc01462f

  日期：——

  An iodine-catalyzed sulfenylation of imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidines, and [1,2-b]pyridazines is herein described with various thiophenols using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400. The method enabled the formation of 3-arylthioimidazoheterocycles in moderate to excellent yields under metal-free conditions. Several functional groups were well tolerated under our optimized conditions

  本文描述了咪唑并[1,2- a ]-吡啶，-嘧啶和[1,2- b ]哒嗪的碘催化的亚磺酰基化，其中使用过氧化氢作为氧化剂在PEG 400中与各种硫酚一起使用。该方法能够在无金属条件下以中等至优异的产率形成3-芳基硫代咪唑并杂环。在我们优化的条件下，几个官能团的耐受性良好。
• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Spiro Compounds As NPY Y5 Receptor Antagonists
  申请人：Biagetti Matteo

  公开号：US20090203705A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is an aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; Z 1 is H, C 1 -C 4 alkyl or F; Z is CH 2 , CH(C 1 -C 4 alkyl), C(C 1 -C 4 alkyl) 2 or a bond; A is a 6-10 membered aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or —C(═O)—X; or —O(CH 2 ) 0-1 R 1 ; B is hydrogen or is a 5-6 membered heteroaryl, or a 4-6 membered heterocycle, or phenyl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, cyano; A and B being linked via any atom; R 1 is —(C 1 -C 4 )alkyl(C 1 -C 4 )alkoxy; or C 3 -C 8 cycloalkyl; or R 1 is an aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or R 1 is a 4-6 membered heterocycle, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; X is OR 2 or NR 3 R 4 ; R 2 is C 1 -C 4 alkyl; R 3 is hydrogen or together with R 4 and the nitrogen form a 5-6 saturated membered ring; R 4 is C 3 -C 8 cycloalkyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as NPY Y5 receptor antagonists and as agents for the treatment and/or prophylaxis of eating disorders such as a binge eating disorder.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中R是芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；Z1是H、C1-C4烷基或F；Z是CH2、CH(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)2或键；A是一个6-10成员芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基或—C(═O)—X取代；或—O(CH2)0-1R1；B是氢或是一个5-6成员杂芳基、或一个4-6成员杂环、或苯基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、羟基、氰基取代；A和B通过任何原子连接；R1是—(C1-C4)烷基(C1-C4)氧基；或C3-C8环烷基；或R1是一个芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；或R1是一个4-6成员杂环，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；X是OR2或NR3R4；R2是C1-C4烷基；R3是氢或与R4和氮一起形成一个5-6饱和成员环；R4是C3-C8环烷基；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为NPY Y5受体拮抗剂和用于治疗和/或预防暴饮暴食等进食障碍的药物的用途。
• Efficient and regioselective functionalization of imidazo[1,2-b]pyridazines via palladium-catalyzed cross-coupling reaction and SNAr
  作者：A. El Akkaoui、J. Koubachi、S. El Kazzouli、S. Berteina-Raboin、A. Mouaddib、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.008

  日期：2008.4

  The synthesis of 3,6-disubstituted-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives by palladium cross-coupling and SNAr reactions is described. Sonogashira and Stille cross-coupling reactions were investigated to introduce alkynyl, alkenyl, and aryl at the 3-position of imidazo[1,2-b]pyridazines. Then, at the 6-position, palladium-catalyzed N-arylation and direct SNAr were used to introduce amines and

  3,6-二取代基-2-苯基咪唑并[1,2的合成b ]哒嗪衍生物由钯交叉偶联和S Ñ氩反应进行说明。研究了Sonogashira和Stille的交叉偶联反应，在咪唑并[1,2- b ]哒嗪的3位引入了炔基，烯基和芳基。然后，在6位上，使用钯催化的N-芳基化和直接的S N Ar引入胺和醇。
• Predictive Model for Site-Selective Aryl and Heteroaryl C–H Functionalization via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Joshua B. McManus、Simone Bonazzi、Frederic Zecri、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b06715

  日期：2017.8.16

  Direct C–H functionalization of aromatic compounds is a useful synthetic strategy that has garnered much attention because of its application to pharmaceuticals, agrochemicals, and late-stage functionalization reactions on complex molecules. On the basis of previous methods disclosed by our lab, we sought to develop a predictive model for site selectivity and extend this aryl functionalization chemistry

  芳香族化合物的直接C–H功能化是一种有用的合成策略，由于其在药物，农用化学品以及复杂分子的后期功能化反应中的应用而备受关注。在我们实验室公开的先前方法的基础上，我们试图开发一种位点选择性的预测模型，并将这种芳基官能化化学反应扩展到制药行业中常用的一组选定的杂芳族体系。使用电子密度计算，我们能够预测许多杂环中直接C–H功能化的位点选择性，并确定跨杂环类观察到的一般趋势。