(S)-(-)-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizine-4,7-dione | 220411-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizine-4,7-dione
• 英文别名: (4aS)-4a,5,6,9-tetrahydrofuro[2,3-f]indolizine-4,7-dione
• CAS: 220411-99-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: BNLFKOFKPWDDLQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizine-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基基团的合成和顺序非对映选择性结合到六氢呋喃[3,2-f]indolizin-7(2H)-one 中，得到单、二和四羟基呋喃中氮茚。

  摘要：

  从生物来源的试剂中获得的二氢呋喃[2,3 - f ]吲哚齐酮即使在数克级也被用作具有多达五个化学多样化点的高级构件。这导致了一系列单、二和四羟基呋喃中氮茚的连续合成，这些产品属于非常稀有和精细的四氢呋喃稠合中氮茚家族，具有多达六个受控的立体中心。这些序列包括，除其他外，非对映选择性烯烃环氧化、立体选择性环氧化物开环成四氢呋喃反式二醇、它们作为酯或丙酮化物的保护，以及内酰胺羰基还原，最后是乙酸酯或丙酮化物脱保护。

  DOI：

  10.1039/d0ob00896f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(2-furylmethyl)-5-oxoproline 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  与呋喃环退火的吲哚并二酮的合成

  摘要：

  由谷氨酸分五步合成呋喃[2,3（或3,2）-f ]吲哚并咪唑二酮4a，b，收率高。酮被转化为反式醇5a，b或肟6a，b（作为顺反混合物或单一异构体）。讨论了这些反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350625

文献信息

• Synthesis of indolizidinediones annelated to a furan ring
  作者：Fridrich Szemes、ŠTefan Marchalín、Nathalie Bar、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350625

  日期：1998.11

  The furo[2,3(or 3,2)-f]indolizidinediones 4a,b were synthesized in five steps from glutamic acid in good yield. The ketones were converted into trans alcohols 5a,b or oximes 6a,b (either as syn-anti mixture or as single isomer). The selectivity of these reactions is discussed.

  由谷氨酸分五步合成呋喃[2,3（或3,2）-f ]吲哚并咪唑二酮4a，b，收率高。酮被转化为反式醇5a，b或肟6a，b（作为顺反混合物或单一异构体）。讨论了这些反应的选择性。
• Highly diastereoselective approach to novel tetrahydrofuran-fused indolizidinols: a one-step formation of three contiguous stereocenters
  作者：Peter Šafář、Jozefína Žúžiová、Mária Bobošíková、Štefan Marchalín、Nadežda Prónayová、Vincent Dalla、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.013

  日期：2008.3

  A concise and very efficient route to enantiopure tetrahydrofuran-fused indolizidinols, which could be considered as protected new indolizidindiols, is described in two-steps sequence starting from the known furoindolizidindiones. The key-step of these transformations was the formation, in one operation, of THF indolizidinols containing a lactam function by simultaneous highly diastereoseleclive catalytic hydrogenation of the carbonyl function and the furan ring. During these investigations, numerous catalysts in different combinations were tested and the impact of substrates on the reduction profile is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and sequential diastereoselective incorporation of hydroxyl groups into hexahydrofuro[3,2-<i>f</i>]indolizin-7(2<i>H</i>)-one to give mono-, di- and tetra-hydroxyfuroindolizidines
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Matej Cvečko、Ján Moncol、Viera Dujnič、Michal Šoral、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0ob00896f

  日期：——

  3-f]indolizidinone obtained from biosourced reagents even at multigram-scale was used as an advanced building-block with up to five points of chemical diversification. This resulted in the sequential synthesis of a series of mono-, di- and tetra-hydroxyfuranoindolizidines belonging to a very scarce and elaborate tetrahydrofuran-fused indolizidine family with up to six controlled stereogenic centers. These sequences

  从生物来源的试剂中获得的二氢呋喃[2,3 - f ]吲哚齐酮即使在数克级也被用作具有多达五个化学多样化点的高级构件。这导致了一系列单、二和四羟基呋喃中氮茚的连续合成，这些产品属于非常稀有和精细的四氢呋喃稠合中氮茚家族，具有多达六个受控的立体中心。这些序列包括，除其他外，非对映选择性烯烃环氧化、立体选择性环氧化物开环成四氢呋喃反式二醇、它们作为酯或丙酮化物的保护，以及内酰胺羰基还原，最后是乙酸酯或丙酮化物脱保护。