(S)-(+)-N-(2-furylmethyl)-5-oxoproline | 220411-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(2-furylmethyl)-5-oxoproline
• 英文别名: (2S)-1-(furan-2-ylmethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 220411-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WFRUAHFHGTZGCE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(2-furylmethyl)-5-oxoproline 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-Furan-2-ylmethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与呋喃环退火的吲哚并二酮的合成

  摘要：

  由谷氨酸分五步合成呋喃[2,3（或3,2）-f ]吲哚并咪唑二酮4a，b，收率高。酮被转化为反式醇5a，b或肟6a，b（作为顺反混合物或单一异构体）。讨论了这些反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350625
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-(+)-N-(2-furylmethyl)-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  与呋喃环退火的吲哚并二酮的合成

  摘要：

  由谷氨酸分五步合成呋喃[2,3（或3,2）-f ]吲哚并咪唑二酮4a，b，收率高。酮被转化为反式醇5a，b或肟6a，b（作为顺反混合物或单一异构体）。讨论了这些反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350625

文献信息

• Synthesis and sequential diastereoselective incorporation of hydroxyl groups into hexahydrofuro[3,2-<i>f</i>]indolizin-7(2<i>H</i>)-one to give mono-, di- and tetra-hydroxyfuroindolizidines
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Matej Cvečko、Ján Moncol、Viera Dujnič、Michal Šoral、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0ob00896f

  日期：——

  3-f]indolizidinone obtained from biosourced reagents even at multigram-scale was used as an advanced building-block with up to five points of chemical diversification. This resulted in the sequential synthesis of a series of mono-, di- and tetra-hydroxyfuranoindolizidines belonging to a very scarce and elaborate tetrahydrofuran-fused indolizidine family with up to six controlled stereogenic centers. These sequences

  从生物来源的试剂中获得的二氢呋喃[2,3 - f ]吲哚齐酮即使在数克级也被用作具有多达五个化学多样化点的高级构件。这导致了一系列单、二和四羟基呋喃中氮茚的连续合成，这些产品属于非常稀有和精细的四氢呋喃稠合中氮茚家族，具有多达六个受控的立体中心。这些序列包括，除其他外，非对映选择性烯烃环氧化、立体选择性环氧化物开环成四氢呋喃反式二醇、它们作为酯或丙酮化物的保护，以及内酰胺羰基还原，最后是乙酸酯或丙酮化物脱保护。