(E)-5-(2-(Ethoxycarbonyl)vinyl)-2'-deoxyuridine | 74156-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-(Ethoxycarbonyl)vinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2'-deoxyuridine-5-yl)prop-2-enoate；ethyl-(E)-3-<1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl>acrylate；(E)-5-(2-Carbaethoxy-vinyl)-2'-deoxy-uridin；3-[1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 74156-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: FBSJXGWNSHNARH-BJPDOBEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-(Ethoxycarbonyl)vinyl)-2'-deoxyuridine 在 potassium iodate 、 碘 作用下， 生成 ethyl 3-(2'-deoxyuridine-5-yl)-3-hydroxy-2-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-(2′-deoxyuridin-5-yl)-3-hydroxy-2-iodopropanoate, a nucleoside analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1107/s0108270100000998
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium ethanolate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (E)-5-(2-(Ethoxycarbonyl)vinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Griengl; Hayden; Schwarz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-[1-hydroxy(or methoxy)-2-bromo(or chloro)ethyl]-2'-deoxyuridines and related halohydrin analogs with antiviral and cytotoxic activity
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Tse W. Hall、Edward E. Knaus、Dorothy R. Tovell、D. Lorne Tyrrell、Theresa M. Allen、R. Fathi-Afshar

  DOI：10.1021/jm00125a003

  日期：1989.5

  A series of new 5-(1-hydroxy-2-haloethyl)-2'-deoxyuridines (3, 6, 8) were synthesized in 60-70% yields by addition of HOX (X = Br, Cl, I) to the vinyl substituent of the respective 5-vinyl-2'-deoxyuridines (2, 5, 7). Treatment of 3a,b with methanolic sulfuric acid afforded the corresponding 5-(1-methoxy-2-haloethyl)-2'-(deoxyuridines (4a,b). The 5-(1-hydroxy-2-chloroethyl) (3b), 5-(1-methoxy-2-bromoethyl)

  通过将HOX（X = Br，Cl，I）添加到苯甲酸中，可以60-70％的产率合成一系列新的5-（1-羟基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷（3，6，8）。各个5-乙烯基-2′-脱氧尿苷的乙烯基取代基（2、5、7）。用甲醇硫酸处理3a，b，得到相应的5-（1-甲氧基-2-卤代乙基）-2′-（脱氧尿苷（4a，b）。5-（1-羟基-2-氯乙基）（3b） ，5-（1-甲氧基-2-溴乙基）（4a），5-（1-羟基-2-溴-2-（乙氧基羰基）乙基）（6a）和5-（1-羟基-2-碘- 2-（乙氧羰基）乙基）（6b）衍生物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有体外抗病毒活性（ID50 = 0.1-1微克/ mL范围）5-（1-羟基-2-溴- 2-（乙氧羰基）-乙基）-2'
• KUMAR, RAKESH;WIEBE, LEONARD I.;HALL, TSE W.;KNAUS, EDWARD E.;TOVELL, DOR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 941-944
  作者：KUMAR, RAKESH、WIEBE, LEONARD I.、HALL, TSE W.、KNAUS, EDWARD E.、TOVELL, DOR+

  DOI：——

  日期：——