(4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one | 220412-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one
• 英文别名: (4R,4aS)-4-hydroxy-4a,5,6,9-tetrahydro-4H-furo[2,3-f]indolizin-7-one
• CAS: 220412-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GGYSUOHHSLYSHY-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aR,4aS,9aS)-2,3,3a,4,4a,5,6,7,9,9a-decahydrofuro[2,3-f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  非对映异构选择菲[ in ]吲哚并咪唑类生物碱的六氢呋喃和八氢呋喃[ f ]吲哚嗪类似物

  摘要：

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.015
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,4aS)-(+)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,9-hexahydrofuro<2,3-f>indolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  与呋喃环退火的吲哚并二酮的合成

  摘要：

  由谷氨酸分五步合成呋喃[2,3（或3,2）-f ]吲哚并咪唑二酮4a，b，收率高。酮被转化为反式醇5a，b或肟6a，b（作为顺反混合物或单一异构体）。讨论了这些反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350625

文献信息

• Synthesis and sequential diastereoselective incorporation of hydroxyl groups into hexahydrofuro[3,2-<i>f</i>]indolizin-7(2<i>H</i>)-one to give mono-, di- and tetra-hydroxyfuroindolizidines
  作者：Peter Šafář、Štefan Marchalín、Matej Cvečko、Ján Moncol、Viera Dujnič、Michal Šoral、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0ob00896f

  日期：——

  3-f]indolizidinone obtained from biosourced reagents even at multigram-scale was used as an advanced building-block with up to five points of chemical diversification. This resulted in the sequential synthesis of a series of mono-, di- and tetra-hydroxyfuranoindolizidines belonging to a very scarce and elaborate tetrahydrofuran-fused indolizidine family with up to six controlled stereogenic centers. These sequences

  从生物来源的试剂中获得的二氢呋喃[2,3 - f ]吲哚齐酮即使在数克级也被用作具有多达五个化学多样化点的高级构件。这导致了一系列单、二和四羟基呋喃中氮茚的连续合成，这些产品属于非常稀有和精细的四氢呋喃稠合中氮茚家族，具有多达六个受控的立体中心。这些序列包括，除其他外，非对映选择性烯烃环氧化、立体选择性环氧化物开环成四氢呋喃反式二醇、它们作为酯或丙酮化物的保护，以及内酰胺羰基还原，最后是乙酸酯或丙酮化物脱保护。
• Highly diastereoselective approach to novel tetrahydrofuran-fused indolizidinols: a one-step formation of three contiguous stereocenters
  作者：Peter Šafář、Jozefína Žúžiová、Mária Bobošíková、Štefan Marchalín、Nadežda Prónayová、Vincent Dalla、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.013

  日期：2008.3

  A concise and very efficient route to enantiopure tetrahydrofuran-fused indolizidinols, which could be considered as protected new indolizidindiols, is described in two-steps sequence starting from the known furoindolizidindiones. The key-step of these transformations was the formation, in one operation, of THF indolizidinols containing a lactam function by simultaneous highly diastereoseleclive catalytic hydrogenation of the carbonyl function and the furan ring. During these investigations, numerous catalysts in different combinations were tested and the impact of substrates on the reduction profile is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of indolizidinediones annelated to a furan ring
  作者：Fridrich Szemes、ŠTefan Marchalín、Nathalie Bar、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350625

  日期：1998.11

  The furo[2,3(or 3,2)-f]indolizidinediones 4a,b were synthesized in five steps from glutamic acid in good yield. The ketones were converted into trans alcohols 5a,b or oximes 6a,b (either as syn-anti mixture or as single isomer). The selectivity of these reactions is discussed.

  由谷氨酸分五步合成呋喃[2,3（或3,2）-f ]吲哚并咪唑二酮4a，b，收率高。酮被转化为反式醇5a，b或肟6a，b（作为顺反混合物或单一异构体）。讨论了这些反应的选择性。
• Diastereoselective access to hexahydro- and octahydrofuro[f]indolizines analogues of phenanthro[f]indolizidines alkaloids
  作者：Fridrich Szemes、Katarı́na Kadlečı́ková、Štefan Marchalı́n、Maria Bobošı́ková、Vincent Dalla、Adam Daı̈ch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.015

  日期：2004.6

  ring reduction can be achieved conveniently. The resulting products 5a and 8a readily constituted platforms to access stereoselectively the partially 6a and 7a or totally 9a and 9b reduced furo[f]indolizines. The key step of the stereocontrolled reduction seems to be the catalytic hydrogenation of the furan nucleus in the (4aS,9aS)-(+)-5a product. Assignments of the absolute stereochemistry are made and

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。