5-tert-butyl-11,17,23-tri-nitro-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene-25-ol | 1378022-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-tert-butyl-11,17,23-tri-nitro-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene-25-ol
• 英文别名: 23-tert-butyl-5,11,17-trinitro-26,27,28-tripropoxycalix[4]aren-25-ol；23-Tert-butyl-5,11,17-trinitro-26,27,28-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol；23-tert-butyl-5,11,17-trinitro-26,27,28-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol
• CAS: 1378022-45-7
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₁₀
• 分子量: 741.838
• InChiKey: MCQUUSYYIZMQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-11,17,23-tri-nitro-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene-25-ol 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-tert-butyl-11,17,23-tris[N'-(4-nitrophenyl)ureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Anion receptors based on ureidocalix[4]arenes immobilised in the partial cone conformation

  摘要：

  报道了一种基于固定在部分锥体构象中的杯[4]芳烃合成受体的新方法。使用nosyl基团的保护/脱保护策略的应用使得能够将官能团（NO2和NH2）区域选择性地引入到杯[4]芳烃的上边缘，最终导致迄今为止杯芳烃化学无法达到的取代模式。在部分锥体构象异构体的对位引入两个脲基官能团产生了一种新型受体，即使在高度竞争性溶剂（DMSO）中也可以结合阴离子。这表明，迄今为止在超分子化学中被忽视的部分圆锥构象在新型阴离子受体的设计中也非常有用。

  DOI：

  10.1039/c2nj40724h
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-tert-butyl-11,17,23-tri-nitro-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene-25-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性本位杯的-nitration [4]芳烃

  摘要：

  描述了一种新的保护/去保护方法，该方法导致杯[4]芳烃的区域选择性ipso-取代。引入硝基苯磺酰基（p基团-nitrobenzenesulfonyl）插入的下边缘部分地烷基化叔-butylcalix [4]芳烃引线随后到异本位的烷基化酚环的-nitration，而保护基团可在下一步骤中容易地除去。此方法给出了硝基二烷氧基三烷氧基或取代的杯[4]芳烃的烷基化的环和叔剩余的丁基。上述取代模式是迄今为止在杯杯[4]芳烃化学中已知的异构体的补充，可用于新型杯杯芳烃基受体的设计中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.102

文献信息

• Regioselective ipso-nitration of calix[4]arenes
  作者：Oldrich Hudecek、Jan Budka、Vaclav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.102

  日期：2012.6

  ipso-substitution of calix[4]arenes is described. The introduction of nosyl (p-nitrobenzenesulfonyl) groups into the lower rim of partly alkylated tert-butylcalix[4]arenes leads subsequently to the exclusive ipso-nitration of the alkylated phenol rings, while the protecting groups can be easily removed in the next step. This method gives dialkoxy- or trialkoxy-substituted calix[4]arenes with nitro groups on the alkylated

  描述了一种新的保护/去保护方法，该方法导致杯[4]芳烃的区域选择性ipso-取代。引入硝基苯磺酰基（p基团-nitrobenzenesulfonyl）插入的下边缘部分地烷基化叔-butylcalix [4]芳烃引线随后到异本位的烷基化酚环的-nitration，而保护基团可在下一步骤中容易地除去。此方法给出了硝基二烷氧基三烷氧基或取代的杯[4]芳烃的烷基化的环和叔剩余的丁基。上述取代模式是迄今为止在杯杯[4]芳烃化学中已知的异构体的补充，可用于新型杯杯芳烃基受体的设计中。
• Anion receptors based on ureidocalix[4]arenes immobilised in the partial cone conformation
  作者：Oldřich Hudeček、Jan Budka、Hana Dvořáková、Petra Cuřínová、Ivana Císařová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/c2nj40724h

  日期：——

  A novel method enabling the synthesis of receptors based on the calix[4]arenes immobilized in the partial cone conformation is reported. The application of a protection/deprotection strategy using nosyl groups enables the regioselective introduction of functional groups (NO2 and NH2) into the upper rim of calix[4]arenes, leading finally to the substitution pattern so far inaccessible to calixarene chemistry. The introduction of two ureido functions at the para positions of the partial cone conformer yields a novel type of receptor which can bind anions even in a highly competitive solvent (DMSO). This revealed that the partial cone conformation, so far rather ignored in supramolecular chemistry, can be also very useful in design of novel anion receptors.

  报道了一种基于固定在部分锥体构象中的杯[4]芳烃合成受体的新方法。使用nosyl基团的保护/脱保护策略的应用使得能够将官能团（NO2和NH2）区域选择性地引入到杯[4]芳烃的上边缘，最终导致迄今为止杯芳烃化学无法达到的取代模式。在部分锥体构象异构体的对位引入两个脲基官能团产生了一种新型受体，即使在高度竞争性溶剂（DMSO）中也可以结合阴离子。这表明，迄今为止在超分子化学中被忽视的部分圆锥构象在新型阴离子受体的设计中也非常有用。