(1S,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IAIHUHQCLTYTSF-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有（杂-）芳烃和[3]二茂铁基的二茂铁磷酸酯对阴离子磷酸酯重排的反应性

  摘要：

  阴离子磷酸弗里斯重排内的温度依赖行为的P（apFr）（O）（OFC）Ñ（EAR）3- Ñ（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）; E = O; Ar =苯基，萘基，（R）-BINOL，[3]二茂铁酰基; E = N，1 H-吡咯基，1 H-吲哚基，9 H-咔唑基; n = 1-3） 。当Fc经历一次时，基于Ph的apFr取决于温度。首先，芳基被锂化和重排，然后是Fc和N-杂环。我2 SO 4的加法因此得到甲基化的Fc，这与非有机金属芳族化合物形成HO和MeO衍生物的混合物相反。（R）-BINOL Fc磷酸酯以91％de得到Fc重排的膦酸酯。由于P处的电子密度较高，用N-脂族化合物交换O-阻止了apFr。还观察到1,2-N→C迁移。X射线分析证实了OH和NH衍生物的一维H桥键。通过电化学证实了N-脂族和N-芳族氨基磷酸酯之间反应性的差异。氧化还原电位显示

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00030

文献信息

• 一种杀虫剂制剂及其制备方法和在害虫防治中的应用
  申请人：石河子大学

  公开号：CN112715569A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明提供了一种杀虫剂制剂及其制备方法和在害虫防治中的应用，涉及昆虫防治技术领域。在本发明中，所述杀虫剂制剂为可湿性粉剂、悬浮剂或水乳剂，有效成分为(1S,2R,4S)‑1,3,3‑三甲基双环[2.2.1]庚烷‑2‑基‑4‑(叔丁基)苯甲酸酯；所述有效成分生物活性优异，对鳞翅目害虫防治效果好，可延缓鳞翅目害虫对其他杀虫剂的抗药性，且具有高稳定性、长效性和低毒性的特点，能够减少用药量、降低环境污染和农产品残留，符合绿色农药的要求，具有较强的市场竞争力；同时，可湿性粉剂、悬浮剂和水乳剂的制剂形式，能够改善有效成分在叶面表面的沉积、扩散和渗透性能，进一步提高药效。
• Rh₂(II)-Catalyzed Selective C(sp³)–H Bond Electrophilic Amination of Aryl Azide-Tethered 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ashok Donthoju、Mandalaparthi Phanindrudu、Sushma Ellandula、Malavath Ratan Lal、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03067

  日期：2023.10.20

  Herein, we report the accomplishment of Rh2(II)-catalyzed intramolecular amination of aryl azide-tethered 1,3-dicarbonyls to access privileged heterocyclic scaffolds with exclusive diastereoselectivity under simple reaction conditions. This method also allows an unconventional direct α-amination at electron-deficient C(sp3)–H bonds of aryl azide-tethered 1,3-diketones to afford fused 2-azatricyclo[4

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。
• Electrochemical Deconstructive and Ring-Expansion Functionalization of Unstrained Cycloalkanols
  作者：Lulu Zhao、Pengwei Hu、Jian Tian、Xiao Zhang、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01337

  日期：2024.6.14

  sustainable electrochemical method for the synthesis of cyclic ethers and acyclic aldehydes from alkanols has been reported. This strategy has been successfully applied to cycloalkanols bearing different ring sizes and different types of nucleophiles. In addition, mechanistic investigations show that the reactions undergo sequential processes, including anodic oxidation, β-scission, and nucleophilic addition

  报道了一种从烷醇合成环醚和无环醛的有效且可持续的电化学方法。该策略已成功应用于具有不同环尺寸和不同类型亲核试剂的环烷醇。此外，机理研究表明反应经历连续过程，包括阳极氧化、β-断裂和亲核加成。该方法为从环烷醇和亲核试剂构建环醚和末端醛提供了一种新的合成方法。