6-氯-4'-甲氧基黄烷酮 | 123743-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氯-4'-甲氧基黄烷酮
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；6-Chlor-4'-methoxy-flavanon；6-Chlor-4'-methoxyflavanon；4'-Methoxy-6-chloroflavanone；6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 123743-15-7；56949-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: OVWGEDDPPJWELB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4'-甲氧基黄烷酮 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of flavanones to flavones using thallium(III) acetate(TTA)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88832-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到6-氯-4'-甲氧基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Kamboj, Ramesh C.; Berar, Surinder; Berar, Urmila, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 6, p. 879 - 885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed, Keto-Directed, Site-Selective C-H Activation of Diverse Chromanones with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Tatiparthi Sushmitha Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700513

  日期：2017.8.17

  A protocol for the synthesis of C5-olefinated 2-arylchromanones in a regio- and stereoselective fashion through the ruthenium-catalyzed oxidative coupling of diversified 2-arylchromanones with various alkenes through a keto-directed, site-selective C–H activation reaction is developed. IBO = isobornyl.

  开发了一种协议，用于通过位置导向的位点选择性C–H活化反应，通过钌催化的多种2-芳基铬酮与各种烯烃的氧化偶联，以区域选择性和立体选择性的方式合成C5烯烃化的2-芳基铬酮。 。IBO ＝异冰片基。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Flavanones: A New Synthesis of Methyl 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates by 1,2-Aryl Shift
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar

  DOI：10.1246/bcsj.68.1168

  日期：1995.4

  Flavanones (1), on oxidation with (diacetoxyiodo)benzene-sulfuric acid (DIB–H2SO4) or (hydroxy)tosyloxy)iodo)benzene (HTIB) in trimethyl orthoformate, undergo facile ring contraction by 1,2-aryl shift, thereby yielding methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates (4) as major products (40—80%). cis-3-Methoxyflavanones (5) and flavones (3) are the minor products formed in variable ratios.

  黄烷酮 (1) 在用原甲酸三甲酯中的（二乙酰氧基碘）苯-硫酸（DIB–H2SO4）或（羟基）甲苯磺酰氧基）碘）苯（HTIB）氧化时，通过 1,2-芳基位移发生容易的环收缩，从而产生2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸甲酯 (4) 作为主要产物 (40-80%)。顺式 3-甲氧基黄烷酮 (5) 和黄酮 (3) 是以可变比例形成的次要产物。
• Highly diastereoselective Michael reaction under solvent-free conditions using microwaves: conjugate addition of flavanone to its chalcone precursor
  作者：Tamás Patonay、Rajender S Varma、András Vass、Albert Lévai、József Dudás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02264-4

  日期：2001.2

  Microwave-assisted reaction of 2′-hydroxychalcones in the presence of DBU resulted in the formation of hitherto unknown dimers by conjugate addition of the intermediate cyclic ketone to the starting enone.

  在DBU的存在下2'-羟基查耳酮的微波辅助反应通过将中间环酮共轭添加到起始烯酮中，导致形成了迄今未知的二聚体。
• Oxidative 1,2-aryl rearrangement in flavanones using thallium(III) -tolylsulphonate (TTS)= A new useful route to isoflavones
  作者：Om V. Singh、C.P. Garg、R.P. Kapoor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94689-6

  日期：1990.1

  Oxidation of flavanones using thallium(III) -tolylsulphonate (prepared by the reaction of thallium(III) acetate and -toluene sulphonic acid) in propionitrile leads to 1,2-aryl shift providing a new useful route to the synthesis of isoflavones.

  在丙腈中使用甲苯磺酸th （III）（由乙酸III（III）和-甲苯磺酸反应制得）对黄烷酮进行氧化可导致1,2-芳基转移，为异黄酮的合成提供了一条新的有用途径。
• Synthesis of 5-aryl-2-piperidino-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles
  作者：M. Venkati、S. Satyanarayana Reddy、G. Y. S. K. Swamy、K. Ravikumar、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.632

  日期：——

  Chloro-2-aryl-2H-3-chromenecarbaldehydes 3a-g on reaction with malononitrile in ethanol in the presence of piperidine gave 5-aryl-2-piperidino-5H-chromeno(3,4-c)pyridine-1-carbonitriles 4a-g in good yields.

  在哌啶存在下，氯-2-芳基-2H-3-色烯甲醛 3a-g 在乙醇中与丙二腈反应，得到 5-芳基-2-哌啶基-5H-色基（3,4-c）吡啶-1-腈4a -g 收益良好。