6-氯-4'-甲基联苯基-2-羧酸 | 1021186-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-4'-甲基联苯基-2-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-4'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-methylphenyl)benzoic acid；3-chloro-2-(4-methylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1021186-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: QRLWDFDRBRIZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4'-甲基联苯基-2-羧酸 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到5-chloro-2-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Combined directed ortho-metalation, remote metalation, and Stille cross-coupling strategies. Concise stereoselective synthesis of polysubstituted 9H-fluoren-9-ones

  摘要：

  The new sequential stercoselective synthesis of diversely substituted 9H-fluoren-9-ones by ortho-lithiation/Bu3SnCl quench of unprotected benzoic acids followed by Stille cross-coupling reaction and remote metalation is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.122
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 3-氯苯甲酸 在 bistriphenylphosphine dichloropalladium 四甲基乙二胺 、 三丁基氯化锡 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以477 mg的产率得到6-氯-4'-甲基联苯基-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Combined directed ortho-metalation, remote metalation, and Stille cross-coupling strategies. Concise stereoselective synthesis of polysubstituted 9H-fluoren-9-ones

  摘要：

  The new sequential stercoselective synthesis of diversely substituted 9H-fluoren-9-ones by ortho-lithiation/Bu3SnCl quench of unprotected benzoic acids followed by Stille cross-coupling reaction and remote metalation is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.122