(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 1226-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；5'-chloro-2'-hydroxy-4-methoxychalcone；4-Methoxy-5'-chlor-2'-hydroxy-chalkon；1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1226-09-1；126267-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: WGKASIDCKLLXKI-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-6-Chloro-3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Pahuja, Saroj; Sawhney, Shanti N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1023 - 1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 base 作用下， 生成 (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.
  作者：Soon Sung LIM、Sang Hoon JUNG、Jun JI、Kuk Hyun SHIN、Sam Rok KEUM

  DOI：10.1248/cpb.48.1786

  日期：——

  Inhibitory effects of synthetic 2'-hydroxychalcone derivatives on rat lens aldose reductase (RLAR) and on platelet aggregation were investigated for the prevention or the treatment of chronic diabetic complications. 5'-chloro-4, 2'-dihydroxychalcone (8) and 5'-chloro-3, 2'-dihydroxychalcone (27) exhbited a potent inhibitory effect on rat platelet aggregation induced by ADP (IC50=0.10 and 0.06 mg/ml, respectively) and collagen (IC50=44 and 16 μg/ml, respectively) but showed relatively weak inhibitory activities on RLAR.

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。
• Discovery of 2′-hydroxychalcones as autophagy inducer in A549 lung cancer cells
  作者：Fang-Wu Wang、Sheng-Qing Wang、Bao-Xiang Zhao、Jun-Ying Miao

  DOI：10.1039/c3ob42429d

  日期：——

  A series of 2′-hydroxychalcone derivatives was synthesized and the effects of all the compounds on growth of A549 lung cancer cell were investigated.

  合成了一系列2'-羟基茚酮衍生物，并研究了所有化合物对A549肺癌细胞生长的影响。
• Highly diastereoselective Michael reaction under solvent-free conditions using microwaves: conjugate addition of flavanone to its chalcone precursor
  作者：Tamás Patonay、Rajender S Varma、András Vass、Albert Lévai、József Dudás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02264-4

  日期：2001.2

  Microwave-assisted reaction of 2′-hydroxychalcones in the presence of DBU resulted in the formation of hitherto unknown dimers by conjugate addition of the intermediate cyclic ketone to the starting enone.

  在DBU的存在下2'-羟基查耳酮的微波辅助反应通过将中间环酮共轭添加到起始烯酮中，导致形成了迄今未知的二聚体。
• Synthesis and PPAR-.GAMMA. Ligand-Binding Activity of the New Series of 2'-Hydroxychalcone and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Sang Hoon Jung、Soo Young Park、Youngmi Kim-Pak、Hong Kyu Lee、Kyong Soo Park、Kuk Hyun Shin、Kazuo Ohuchi、Hyun-Kyung Shin、Sam Rok Keum、Soon Sung Lim

  DOI：10.1248/cpb.54.368

  日期：——

  Fifteen chalcones and three thiazolidinedione (TZD) chalcones were prepared to evaluate their peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPAR-γ) ligand-binding activities. Among the three TZDs, one compound possessed PPAR-γ transactivation potential, while the others showed antagonistic activity against PPAR-γ transactivation. Among the chalcones, compound 5 was the most potent, and structure–activity relationship studies indicated that a methoxyl group in position C-4 and hydroxyl group in position C-4′ or 5′ in chalcone plays a key role in determining the potency of PPAR-γ activation.

  研究人员制备了十五种查耳酮和三种噻唑烷二酮（TZD）查耳酮，以评估它们的过氧化物酶体增殖激活受体-γ（PPAR-γ）配体结合活性。在这三种 TZDs 中，一种化合物具有 PPAR-γ 转激活潜力，而其他化合物则对 PPAR-γ 转激活具有拮抗活性。结构-活性关系研究表明，查尔酮中 C-4 位的甲氧基和 C-4′ 或 5′ 位的羟基对 PPAR-γ 的激活效力起着关键作用。