2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal | 168975-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: 2-Deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-pent-1-enose dibenzyl dithioacetal；(1R)-3,3-bis(benzylsulfanyl)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 168975-26-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃S₂
• 分子量: 404.595
• InChiKey: UFFWYKXOCBPKMQ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex H(+) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1S,2S)-1-(2,2-bis-benzylsulfanyl-ethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose dibenzyl dithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxy-4-thio-D-ribofuranose and Its 3-Azido Analogue from L-Arabinose; Intermediates in the Synthesis of 4'-Thiodeoxynucleosides
  作者：H. Ait、D. F. Ewing、N. Fahmi、G. Goethals、G. Mackenzie、G. Ronco、B. Tber、P. Villa

  DOI：10.1080/15257779508012382

  日期：1995.5.1
• Ait-sir, Houssine; Fahmi, Nour-Eddine; Geothals, Gerard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, p. 1665 - 1672
  作者：Ait-sir, Houssine、Fahmi, Nour-Eddine、Geothals, Gerard、Ronco, Gino、Tber, Bougrine、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of both D- and L-3-O-carbamoyl-2-deoxy-4-thioribosides, substrates for β-selective glycosylations
  作者：Sue Shaw-Ponter、Peter Rider、Robert J. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00139-6

  日期：1996.3

  A new route to intermediates for the synthesis of 2′-deoxy-4′-thionucleosides is described. By utilising enantiomeric erythro-dibenzyldithioacetals, both D- and L-3-O-(N-acyl)carbamoyl thiosugars, which give β-selective glycosylations, are radily produced.

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。