4-Nitro-benzoic acid (1S,2S)-1-(2,2-bis-benzylsulfanyl-ethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester | 176214-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (1S,2S)-1-(2,2-bis-benzylsulfanyl-ethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(3S,4S)-1,1-bis(benzylsulfanyl)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxypentan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 176214-56-5
• 化学式: C₄₂H₄₅NO₆S₂Si
• 分子量: 752.04
• InChiKey: RVASNIQVADEUIL-YDAXCOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (1S,2S)-1-(2,2-bis-benzylsulfanyl-ethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-5-benzylsulfanyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-yl] N-benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose dibenzyl dithioacetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex H(+) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1S,2S)-1-(2,2-bis-benzylsulfanyl-ethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6