4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-azido-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]amide | 206751-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-azido-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]amide
• 英文别名: N-[3-(2-azido-3-methylimidazol-4-yl)prop-2-ynyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 206751-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₇O
• 分子量: 348.162
• InChiKey: OLFXYKMDWPIUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-azido-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]amide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 keramadine
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Agelas sp。到keramadine的炔烃途径。

  摘要：

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00341-4
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-azido-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]amide
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Agelas sp。到keramadine的炔烃途径。

  摘要：

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00341-4

文献信息

• The alkyne pathway to keramadine from the marine sponge Agelas sp.
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00341-4

  日期：1998.4

  A novel synthesis of the pyrrole-imidazole alkaloid keramadine (1) from the marine sponge Agelas sp. is described. Regiocontrol is reached by the Pd-catalyzed alkynylation of 1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole, followed by N-methylation employing trimethyloxonium tetrafluoroborate. Key step is the double hydrogenation of a 5-alkynyl-2-azidoimidazole which simultanously generates the (Z)-double bond

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。
• Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its <i>Z</i>-Isomer
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1021/jo991395b

  日期：2000.5.1