[3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester | 206751-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 206751-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: MABRANXPAZNZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到[3-(2-azido-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Agelas sp。到keramadine的炔烃途径。

  摘要：

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00341-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its Z-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991395b

文献信息

• The alkyne pathway to keramadine from the marine sponge Agelas sp.
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00341-4

  日期：1998.4

  A novel synthesis of the pyrrole-imidazole alkaloid keramadine (1) from the marine sponge Agelas sp. is described. Regiocontrol is reached by the Pd-catalyzed alkynylation of 1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole, followed by N-methylation employing trimethyloxonium tetrafluoroborate. Key step is the double hydrogenation of a 5-alkynyl-2-azidoimidazole which simultanously generates the (Z)-double bond

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。
• Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its <i>Z</i>-Isomer
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1021/jo991395b

  日期：2000.5.1