keramadine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: keramadine
• 英文别名: 9,10-Dihydrokeramadine；N-[(Z)-3-(2-amino-3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₅O
• 分子量: 324.18
• InChiKey: IHGGTFLLONNOLE-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 keramadine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de métabolites marins 2-aminoimidazoliques: Hyménidine, oroïdine et kéramadine

  摘要：

  Through a general synthetic scheme, hymenidin, oroidin and keramadine, all marine 2-aminoimidazole metabolites were prepared. Seven steps from imidazolemethanol provided an improved synthesis of oroidin and the first synthesis of hymenidin and keramadine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00452-3

文献信息

• The alkyne pathway to keramadine from the marine sponge Agelas sp.
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00341-4

  日期：1998.4

  A novel synthesis of the pyrrole-imidazole alkaloid keramadine (1) from the marine sponge Agelas sp. is described. Regiocontrol is reached by the Pd-catalyzed alkynylation of 1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole, followed by N-methylation employing trimethyloxonium tetrafluoroborate. Key step is the double hydrogenation of a 5-alkynyl-2-azidoimidazole which simultanously generates the (Z)-double bond

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。
• Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its <i>Z</i>-Isomer
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1021/jo991395b

  日期：2000.5.1
• JPS59231085A
  申请人：——

  公开号：JPS59231085A

  公开（公告）日：1984-12-25
• Synthèse de métabolites marins 2-aminoimidazoliques: Hyménidine, oroïdine et kéramadine
  作者：Sophie Daninos-Zeghal、Ali Al Mourabit、Alain Ahond、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00452-3

  日期：1997.6

  Through a general synthetic scheme, hymenidin, oroidin and keramadine, all marine 2-aminoimidazole metabolites were prepared. Seven steps from imidazolemethanol provided an improved synthesis of oroidin and the first synthesis of hymenidin and keramadine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.