6-氯-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 | 128832-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: 6-Chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 128832-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: PEVQWLDYBJKLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96.9%的产率得到6-chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, their production and use

  摘要：

  喹啉衍生物的公式为：##STR1##，其中R是氢、烷基或芳烷基；m和n是0或1，且环A、B和C的每一个都可以有取代基，这些取代基作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05254565A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-氯-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020

文献信息

• Investigation of prototypal MOFs consisting of polyhedral cages with accessible Lewis-acid sites for quinoline synthesis
  作者：Wen-Yang Gao、Kunyue Leng、Lindsay Cash、Matthew Chrzanowski、Chavis A. Stackhouse、Yinyong Sun、Shengqian Ma

  DOI：10.1039/c4cc09410g

  日期：——

  A series of prototypal metal–organic frameworks (MOFs) consisting of polyhedral cages with accessible Lewis-acid sites, have been systematically investigated for Friedländer annulation reaction.

  一系列由多面体笼子组成的原型金属-有机框架（MOFs），具有可访问的Lewis酸位点，已被系统地用于Friedländer环化反应的研究。
• Regioselective intramolecular annulations of ambident β-enamino esters: A diversity-oriented synthesis of nitrogen-containing privileged molecules
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.064

  日期：2018.3

  intramolecular annulation of β-enamino esters is described under solvent-free, calcium-catalysis. 2-aminoaryl ketones and alkyl propiolates undergone a [4+2] annulation to yield substituted quinolines; with an excess of alkyl propiolates, benzodiazepines were formed via a [4+2+1] annulation. We also described a one-pot, 3-component synthesis of quinoline derivatives via a [4+2+2] annulation. Interestingly

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0585913A2

  公开（公告）日：1994-03-09

  Novel compound represented by the formula: wherein ring A may be substituted; ring B represents an optionally substituted benzene ring; either X or Y represents -NR¹- (R¹ represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group), -O- or -S-, the other representing -CO-, -CS- or -C(R²)R2a- (R² and R2a independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), or either X or Y represents -N=, the other representing =CR³- (R³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group , an optionally substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a mercapto group substituted by an optionally substituted hydrocarbon group); ........ represents a single or double bond; when ........ is a single bond, Z represents -CR⁴- (R⁴ represents a hydrogen atom, hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group) or a nitrogen atom, or (ii) when ........ is a double bond, Z represents a carbon atom; D represents a C₁₋₃ alkylene group which may be substituted by an oxo group or a thioxo group, or D and Y, taken together, may form a 5- to 7-membered ring which may be substituted by an oxo group or a thioxo group; E represents -NR⁵- (R⁵ represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), -O- or -S(O)n- (n is 0,1 or 2), or R⁵ and Y, taken together, may form a 5- to 7- membered ring which may be substituted by an oxo group or a thioxo group; G represents a bond or a C₁₋₃ alkylene group; Ar represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group, provided that (1) when (i) -X-Y- represents - O-CO- or -CO-O-, (ii) D represents -CO- and (iii) E represents -NR⁵-, either (a) G represents a C₁₋₃ alkylene group and Ar represents a substituted aryl group or a substituted heterocyclic group, or (b) G represents a bond and R⁵ represents an optionally substituted hydrocarbon group, and (2) when -X-Y- represents -NH-CO-, D represents -CO-, or a salt thereof having an excellent activity of inhibiting ACAT, lowering chlesterol in blood and inhibiting tachykinin recepter, or a salt thereof, their production and use.

  由式表示的新型化合物： 其中环 A 可被取代 环 B 代表任选取代的苯环； X或Y代表-NR¹-（R¹代表氢原子、任选取代的烃基、任选取代的羟基或任选取代的氨基）、-O-或-S-，另一个代表-CO-、-CS-或-C(R²)R2a-（R²和R2a独立地代表氢原子或任选取代的烃基）、或 X 或 Y 代表-N=，另一个代表 =CR³-（R³ 代表氢原子、卤素原子、任选取代的烃基、任选取代的氨基、取代的羟基或被任选取代的烃基取代的巯基）； ........ 代表单键或双键； 当 ........ 为单键时，Z 代表-CR⁴-（R⁴ 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基）或氮原子；或 (ii) 当 ........ 为双键时，Z 代表碳原子； D 代表可被氧代基团或硫代基团取代的 C₁₋₃亚烷基，或 D 和 Y 合在一起可形成可被氧代基团或硫代基团取代的 5-7 元环； E 代表-NR⁵-（R⁵ 代表氢原子或任选取代的烃基）、-O-或-S(O)n-（n 为 0、1 或 2），或 R⁵ 和 Y 合在一起可形成可被氧代基团或硫代基团取代的 5-7 分子环； G 代表键或 C₁₋₃ 亚烷基； Ar 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基，条件是 (1) 当(i)-X-Y-代表-O-CO-或-CO-O-，(ii)D 代表-CO-和(iii)E 代表-NR⁵-时， (a) G 代表 C₁₋₃亚烷基，Ar 代表取代的芳基或取代的杂环基、(2) 当-X-Y-代表-NH-CO-时，D代表-CO-，或其盐具有抑制 ACAT、降低血液中胆固醇和抑制速激肽受体的优异活性，或其盐的生产和使用。
• Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 2079-2084
  作者：Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quinoline-2-thiones by Selective Deoxygenative C<i>–</i>H/C<i>–</i>S Functionalization of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Thiourea
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Olga A. Tikhanova、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02433

  日期：2023.1.20