6-chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid | 128831-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenylquinolin-3-carboxylic acid；3-Quinolinecarboxylic acid, 6-chloro-4-phenyl-；6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 128831-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: YRGBWBCRNZJZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-Chloro-3-isocyanato-4-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96.9%的产率得到6-chloro-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, their production and use

  摘要：

  喹啉衍生物的公式为：##STR1##，其中R是氢、烷基或芳烷基；m和n是0或1，且环A、B和C的每一个都可以有取代基，这些取代基作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05254565A1

文献信息

• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05482967A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## such as 6-Chloro-N-(2,6-diethoxyphenyl)-4-(2-methylphenyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3- acetamide: ##STR2## or a salt thereof. The compound has an excellent activity of inhibiting ACAT, lowering the cholesterol in blood and inhibiting tachykinin receptor. The present invention also relates to the production and use of the disclosed compound.

  代表性化合物如6-氯-N-(2,6-二乙氧基苯基)-4-(2-甲基苯基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺，其化学式为：##STR1## 或其盐类。该化合物具有优异的抑制ACAT（酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶）活性、降低血液胆固醇水平以及抑制速激肽受体的作用。本发明还涉及该化合物的制备方法及其应用。
• US5254565A
  申请人：——

  公开号：US5254565A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5482967A
  申请人：——

  公开号：US5482967A

  公开（公告）日：1996-01-09
• US5700810A
  申请人：——

  公开号：US5700810A

  公开（公告）日：1997-12-23
• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05254565A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Quinoline derivatives of the formula: ##STR1## , wherein R is hydrogen, alkyl or aralkyl; m and n are 0 or 1, and each of rings A, B and C can have substituents, which are useful as inhibitors for acyl-CoA:Cholesterolacyltransferase.

  喹啉衍生物的公式为：##STR1##，其中R是氢、烷基或芳烷基；m和n是0或1，且环A、B和C的每一个都可以有取代基，这些取代基作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂是有用的。