(E)-3-(4-methoxystyryl)quinolin-2(1H)-one | 1309690-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxystyryl)quinolin-2(1H)-one
• CAS: 1309690-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SWOGBZLIFJDKLE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxystyryl)quinolin-2(1H)-one 在 {(1R,5S,7R)-7-[2-2,6-bis(4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-4-yl]ethynyl-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one}(2,6-dicarboxylatepyridine)ruthenium(II) 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以43%的产率得到3-[3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-yl]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  远程手性内酰胺作为氢键母题的催化活性钌配合物的合成

  摘要：

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258424
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxycinnamyl bromide 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxystyryl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘苯酚衍生的烯丙基醚与邻硝基苯甲醛的还原氨基羰基化反应生成 3-Alkenylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00648