1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione | 1289596-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione
• CAS: 1289596-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 323.175
• InChiKey: RCHPNFLCQIJDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,6-bis(4-chlorophenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  一种绿色且实用的一锅两步合成对称3,6-二芳基哒嗪的策略

  摘要：

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700470
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 samarium (III) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.5h， 以65%的产率得到1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SmI 3 / CuI †促进的α-卤代酮的新型偶联反应

  摘要：

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra26604a

文献信息

• DABCO-Catalyzed Green Synthesis of 2-Hydroxy-1,4-diones via Direct Aldol Reaction of Arylglyoxals in Water
  作者：Mahnaz Saraei、Bagher Eftekhari-Sis、Sakineh Mozaffarnia

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.252

  日期：2013.4.20

  A green and simple method to synthesize of 1,4-diketones via aldol reaction of arylglyoxals and ketones such as 1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone, deoxybenzoin and substituted acetophenones in the presence of a catalytic amount of DABCO in water at room temperature has been reported. Corresponding 2-hydroxy-1,4-diones were obtained in moderate to high yields with simple separation of obtained solid from reaction mixture and recrystallization.

  据报道，在催化量 DABCO 的存在下，通过芳基乙二醛与 1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮、脱氧安息香和取代的苯乙酮等酮类化合物在室温水中发生醛醇反应，合成 1,4-二酮的绿色简单方法。通过简单地从反应混合物中分离得到的固体并进行重结晶，就能以中等到较高的产率获得相应的 2-羟基-1,4-二酮。
• A novel coupling reaction of α-halo ketones promoted by SmI₃/CuI
  作者：Yongjun Liu、Hengmin Zhao、Guang Tian、Feng Du、Yan Qi、Yonghong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26604a

  日期：——

  With SmI3 as the Lewis acid and catalyzed by CuI in DMF, α-haloketones were transformed unexpectedly into α-hydroxy-1,4-diketones in good to moderate yields. The mechanism was probed and a plausible reaction pathway was proposed. DMF was assumed to play a dual role both as a hydroxyl source and as a solvent.

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。
• A green and practical one-pot two-step strategy for the synthesis of symmetric 3,6-diarylpyridazines
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Behzad Khalili、Farkhondeh Aali

  DOI：10.1002/jccs.201700470

  日期：2018.11

  A simple, mild, and efficient synthesis of symmetric 3,6‐diarylpyridazine derivatives using a green catalytic one‐pot two‐step reaction of aryl methyl ketones, arylglyoxal monohydrates, and hydrazine hydrate was developed. Environmentally benign nature, high atom‐economy, no harmful byproduct, easy workup procedure, no column chromatography steps, and moderate to excellent yields of the products are

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。