4-(methoxycarbonyl)-1,4-pentanedione | 259183-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-1,4-pentanedione
• 英文别名: Methyl 2-benzoyl-4-oxopentanoate
• CAS: 259183-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QRVWYBMJBQETAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 4-(methoxycarbonyl)-1,4-pentanedione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.2h， 以74%的产率得到1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 Paal-Knorr 反应——多取代呋喃、吡咯和噻吩的三步区域控制合成

  摘要：

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500387
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 indium(III) trifluoroacetylacetonate 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(methoxycarbonyl)-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化芳烃炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应

  摘要：

  由两种或多种路易斯酸组成的组合路易斯酸有时会显示出独特的催化能力，并且它可能会促进仅由任何一种路易斯酸都无法催化的反应。另一方面，由于其通用的合成用途和在天然产物中的广泛应用，开发用于合成环丁烯和致密官能化十氢化萘的有效方法是合成化学家的一个有吸引力的目标。在此，我们希望报告一种通过In（tfacac）3组装环丁烯和密集官能化十氢萘骨架的有效方法-TMSBr催化具有高化学和立体选择性的芳基炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳烃级联反应。所获得的环丁烯可以容易地转化成环丁烷以及合成上有用的具有高化学和立体选择性的1，4-和1，5-二酮。在机理研究的基础上，提出了[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应的合理反应机理。最后，对反应机理进行了计算研究，结果表明结合的路易斯酸可以有效地促进两个反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07997

文献信息

• Michael addition reactions of α-acyloxy nitrile anions
  作者：George A Kraus、Elena Dneprovskaia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02017-1

  日期：2000.1

  The Michael addition reactions of alpha-acyloxy nitrile anions with Michael accepters are followed by a shift of the acyl group to the alpha-carbon of the Michael acceptor. Michael accepters such as acrylates, acrylonitrile and methyl vinyl ketone can be used. Acetoxy nitriles are selectively deprotonated ex to the nitrile. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.