6-氯-8-喹啉醇 | 5622-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-8-喹啉醇
• 英文名称: 6-chloro-8-quinolinol
• 英文别名: 6-chloroquinolin-8-ol；6-Chloro-8-hydroxyquinoline
• CAS: 5622-06-0
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD08688616
• 分子量: 179.606
• InChiKey: YFKDOLPRGYKULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-8-喹啉醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以99%的产率得到5,6,7-trichloro-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Fungitoxicity of Some Trichloro-, Tribromo-, Tetrachloro-, and Tetrabromo-8-Quinolinols

  摘要：

  3,5,6-, 3,5,7-, 4,5,7-, and 5,6,7-trichloro- and -tribromo-8-quinolinols as well as 3,5,6,7-tetrachloro- and -tetrabromo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi (Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. The compounds strongly inhibit five fungi but not M. cirinelloides. They are less active than the related dichloro-8-quinolinols which is attributed to steric hindrance.

  DOI：

  10.1007/s007060170048
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉-8-胺 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到6-氯-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation and fungitoxicity of 3,6-dichloro-and 3,6-dibromo-8-quinolinols

  摘要：

  3,6-Dichloro- and 3,6-dibromo-8-quinolinols were prepared by direct halogenation of 8-nitroquinoline by N-halosuccinimide in acetic acid or by halogenation of the corresponding 6-halo-8-nitroquinoline prepared via a Skraup reaction. The nitro group was reduced to amino and the amine was hydrolyzed to the phenol in 70% sulfuric acid at 220-degrees-C. The fungitoxicity of 3,6-dichloro- and 3,6-dibromo-8-quinolinols, as well as intermediates in their preparation, against Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, and Mucor cirinelloides was determined. 3,6-dichloro-8-quinolinol is the most fungitoxic analogue of this class of compounds observed to date.

  DOI：

  10.1007/bf01277632

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Chemical Compounds
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US20120010183A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Het 1 , X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及磺胺类衍生物，其在医学上的应用，包含它们的组合物，其制备过程以及在这些过程中使用的中间体。更具体地，该发明涉及一种新的磺胺类Nav1.7抑制剂，化学式为(I)：或其药学上可接受的盐，其中Het1、X、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在的用途。
• 硝羟喹啉衍生物及其制备方法和用途
  申请人：江苏亚虹医药科技有限公司

  公开号：CN111960998A

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了硝羟喹啉衍生物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了通式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其在治疗感染性疾病或癌症中的用途。本发明的化合物具有异的抗肿瘤活性，可以被开发为治疗肿瘤的药物。通式(I)中各基团的定义与说明书中相同。
• Sulfonamide derivatives as Nav 1.7 inhibitors
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US08592629B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  This invention relates to sulfonamide derivative of formula (I), to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation, and to intermediates used in such processes. These compounds are inhibitors of Nav1.7.

  本发明涉及公式（I）的磺酰胺衍生物，其在医学上的应用，包含它们的组合物，制备它们的过程以及用于这种过程的中间体。这些化合物是Nav1.7的抑制剂。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäure
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0153908A1

  公开（公告）日：1985-09-04

  Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäure, indem man 5-Halogen-8-hydroxy-chinolin oder dessen Salze, wobei Halogen Brom, Fluor, Jod oder vorzugsweise Chlor bedeutet, mit Salpetersäure in Gegenwart einer Vanadiumverbindung und vorzugsweise Salzsäure bei einer Temperatur von 70 bis 110°C katalytisch oxydiert.

  一种制备吡啶-2,3-二羧酸的工艺，在钒化合物和优选盐酸的存在下，在 70 至 110°C 的温度下，用硝酸催化氧化 5-卤代-8-羟基喹啉或其盐类，其中卤素为溴、氟、碘或优选氯。

表征谱图