ethyl (E)-3-morpholino-3-phenylacrylate | 81239-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-morpholino-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 81239-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: JHHGXZAGOPJWLU-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorosilane 、 ethyl (E)-3-morpholino-3-phenylacrylate 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到ethyl 3-(morpholin-4-yl)-3-(pentafluorophenyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenylation of β-aminoacrylates

  摘要：

  The pentafluorophenylation of beta-aminoacrylates with (C6F5)(3)SiF in the presence of an alcohol and Me3SiCl furnishing derivatives of beta-amino acids bearing the C6F5 group has been developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.03.018
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (E)-3-morpholino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基丙酸乙酯连续合成三组分耦合的β-氨基酸酯和3-羟基吡唑

  摘要：

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000823

文献信息

• Reaction of β-amino-α,β-unsaturated esters and amides with aryl diazonium salts
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98868-4

  日期：1981.1

  Conjugated esters and amides react with aryldiazonium salts at room temperature (MeCN) to form the corresponding iminium hydrazone derivatives, which can be thermally cyclized to cinnoline-3-esters and cinnoline-3-amides. In general the intermediate iminium salts derived from the enamine amides cyclize faster than those from the enamine esters. Furthermore, the ease of cyclization depends upon the

  共轭的酯和酰胺在室温下（MeCN）与芳基重氮盐反应形成相应的imi衍生物，可以将其热环化为cinnoline-3-esters和cinnoline-3-amides。通常，衍生自烯胺酰胺的中间亚胺盐的环化速度快于衍生自烯胺酯的中间体。此外，环化的容易程度取决于烯胺酯或酰胺的碱组分的结构以及重氮盐的芳基部分中的取代基。通过NMR光谱学研究的亚胺的构型结构已经显示出涉及肼基NH与酯或酰胺CO基团的H键。
• Consecutive Three‐Component Coupling‐Addition Synthesis of β‐Amino Enoates and 3‐Hydroxypyrazoles via Ethyl 3‐Arylpropiolates
  作者：Jonas Niedballa、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000823

  日期：2020.8.23

  Two consecutive three‐component syntheses furnishing β‐amino enoates or 3‐hydroxypyrazoles in a one‐pot fashion based upon the Sonogashira alkynylation of aryl iodides and ethyl propiolate were established in mostly excellent yields.

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。
• Pentafluorophenylation of β-aminoacrylates
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.018

  日期：2007.3

  The pentafluorophenylation of beta-aminoacrylates with (C6F5)(3)SiF in the presence of an alcohol and Me3SiCl furnishing derivatives of beta-amino acids bearing the C6F5 group has been developed.