2-[(4S)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde | 917613-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• 英文别名: [(2S)-3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]acetaldehyde；[(2S)-3-Oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]acetaldehyde；2-[(2S)-3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 917613-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RRUHESYIEAZOPW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-3-Pentyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-乙酸,3-羰基-,(2S)- 在 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-[(4S)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Verticilide：阐明绝对构型和总合成。

  摘要：

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623365

文献信息

• An Ammonia-Triggered Stereocontrolled Conversion of a γ-Lactone to the Central Tetrahydropyran of Pederin, Psymberin, and Onnamides D-F
  作者：William J. Buffham、Nigel A. Swain、Sarah L. Kostiuk、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/ejoc.201101543

  日期：2012.2

  The onnamides, pederin, and psymberin have each attracted attention because of their potent biological activity and interesting structural features. A short (eight steps) and efficient stereocontrolled route to the central tetrahydropyran ring in these natural products has been developed from (S)-malic acid. The key sequence involves the conversion of a ?-lactone to a tetrahydropyran structure triggered

  onnamides、pederin 和 psymberin 均因其强大的生物活性和有趣的结构特征而备受关注。已经从 (S)-苹果酸开发了一种短（八步）且有效的立体控制路线，以到达这些天然产物中的中心四氢吡喃环。关键序列涉及通过添加氨触发β-内酯向四氢吡喃结构的转化。
• Verticilide: Elucidation of Absolute Configuration and Total Synthesis
  作者：Souichi Monma、Toshiaki Sunazuka、Kenichiro Nagai、Takahiro Arai、Kazuro Shiomi、Ryosuke Matsui、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol0623365

  日期：2006.11.1

  24-membered cyclic depsipeptide isolated from the culture broth of Verticillium sp. FKI-1033. It inhibits ryanodine binding to ryanodine receptor (RyR) and has insecticidal activity. The stereochemistry of 2-hydroxyheptanoic acid in verticilide was elucidated by chiral HPLC analysis of the degradation product 6 and synthetic (+) and (-)-6. We also describe the practical total synthesis of verticilide. [reaction:

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。