(R)-3-((E)-hept-1-enyl)cyclohexanone | 608489-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((E)-hept-1-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-[(E)-hept-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 608489-15-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZVCWBNBTVVGAIJ-WAFBPQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 E-庚烯-1-基硼酸 在 氢氧化钾 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-异丙基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-甲基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(R)-3-((E)-hept-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  简单的手性二烯配体在过渡金属催化的共轭加成反应中提供高对映选择性。

  摘要：

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。

  DOI：

  10.1021/ol801931v

文献信息

• A Chiral Chelating Diene as a New Type of Chiral Ligand for Transition Metal Catalysts:  Its Preparation and Use for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Tamio Hayashi、Kazuhito Ueyama、Norihito Tokunaga、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja037367z

  日期：2003.9.1

  As a new type of chiral ligand, a C2-symmetric norbornadiene derivative (1R,4R)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (1) was prepared and used for the rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboron and -tin reagents to alpha,beta-unsaturated ketones, which gave high yields of the 1,4-addition products with up to 99% enantioselectivity.
• Simple Chiral Diene Ligands Provide High Enantioselectivities in Transition-Metal-Catalyzed Conjugate Addition Reactions
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol801931v

  日期：2008.10.2

  Chiral dienes possessing the bicyclo[2.2.2]octadiene framework were prepared readily through the [4 + 2] cycloaddition of ( R)-alpha-phellandrene with methyl propiolate as the key step. Diene 9, substituted with a tertiary alcohol on one of the two double bonds, is prepared in just one step from the cycloadduct and is highly effective as a chiral ligand for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。