12-hydroperoxy-(10E)-octadecenoic acid | 1158955-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroperoxy-(10E)-octadecenoic acid
• 英文别名: 12-HPOME；12-hydroperoxy10E-octadecenoic acid；(E)-12-hydroperoxyoctadec-10-enoic acid
• CAS: 1158955-43-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: HAAMYQJNWSVHGO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酸 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 12-hydroperoxy-(10E)-octadecenoic acid 、 11-hydroperoxy-(12E)-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 42A2 的双加氧酶和氢过氧化物异构酶氧化不饱和脂肪酸的生化特征。

  摘要：

  我们研究了铜绿假单胞菌 42A2 细胞提取物对脂肪酸的氧化作用。油酸（(9Z)-18:1）转化为（10S）-氢过氧-（8E）-十八碳烯酸（（10S）-HPOME）和（7S，10S）-二羟基-（8E）-十八碳烯酸（ 7,10-DiHOME)。在oxy-18下的实验表明，7,10-DiHOME含有空气中的氧，并且由(10S)-HPOME通过异构化顺序形成。 (10R)-HPOME 未异构化。 (10S)-双加氧酶和氢过氧化物异构酶活性在离子交换色谱和凝胶过滤上共洗脱，表观分子大小约为 50 kDa。 16:1n-7、18:2n-6和20:1n-11也被氧化成7,10-二羟基脂肪酸，(8Z)-18:1被氧化成6,9-二羟基-(7E) -十八碳烯酸。一系列双键位置更靠近（(6Z)-18:1、(5Z,9Z)-18:2）或更远离羧基的脂肪酸（(11Z)-、(13Z)-和(15Z)-18:1) 是较差的

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.078147

文献信息

• Biochemical Characterization of the Oxygenation of Unsaturated Fatty Acids by the Dioxygenase and Hydroperoxide Isomerase of Pseudomonas aeruginosa 42A2
  作者：Eriel Martínez、Mats Hamberg、Montse Busquets、Pilar Díaz、Angeles Manresa、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1074/jbc.m109.078147

  日期：2010.3

  hydrogen at C-8 was lost in the biosynthesis of (10S)-HPODE, whereas the pro-S hydrogen was lost and the pro-R hydrogen was retained at C-7 during biosynthesis of the 7,10-dihydroxy metabolites. Analysis of the fatty acid composition of P. aeruginosa revealed relatively large amounts of (9E/Z)-16:1 and (11E/Z)-18:1 and only traces of 18:1n-9. We found that (11Z)-18:1 (vaccenic acid) was transformed to (11S

  我们研究了铜绿假单胞菌 42A2 细胞提取物对脂肪酸的氧化作用。油酸（(9Z)-18:1）转化为（10S）-氢过氧-（8E）-十八碳烯酸（（10S）-HPOME）和（7S，10S）-二羟基-（8E）-十八碳烯酸（ 7,10-DiHOME)。在oxy-18下的实验表明，7,10-DiHOME含有空气中的氧，并且由(10S)-HPOME通过异构化顺序形成。 (10R)-HPOME 未异构化。 (10S)-双加氧酶和氢过氧化物异构酶活性在离子交换色谱和凝胶过滤上共洗脱，表观分子大小约为 50 kDa。 16:1n-7、18:2n-6和20:1n-11也被氧化成7,10-二羟基脂肪酸，(8Z)-18:1被氧化成6,9-二羟基-(7E) -十八碳烯酸。一系列双键位置更靠近（(6Z)-18:1、(5Z,9Z)-18:2）或更远离羧基的脂肪酸（(11Z)-、(13Z)-和(15Z)-18:1) 是较差的