N-allylquinolin-6-amine | 100142-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allylquinolin-6-amine
• 英文别名: 6-(allylamino)quinoline；N-prop-2-enylquinolin-6-amine
• CAS: 100142-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: SVYRACOZSUOWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 N-(氯乙酰基)烯丙胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到N-allylquinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Smiles Rearrangement Based Practical One-pot Synthesis of N-Alkyl/aryl-6-aminoquinolines from 6-Hydroxylquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3881

文献信息

• 2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions
  作者：Deping Wang、Ke Ding

  DOI：10.1039/b821212k

  日期：——

  2-Pyridinyl β-ketones were identified as new efficient ligands for CuI-catalysed N-arylation of aliphatic amines at room temperature with great selectivity and substrate scope tolerance.

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。
• CuI/2-Aminopyridine 1-Oxide Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Aliphatic Amines
  作者：Wenjie Liu、Jiamin Xu、Xiahong Chen、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu、Deping Wang、Yongqiang He、Xiaohong Xia、Xin Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02672

  日期：2020.10.2

  to be effective ligands for the Cu-catalyzed amination of less reactive (hetero)aryl chlorides. A wide range of functionalized (hetero)aryl chlorides reacted with various aliphatic amines to afford the desired products in good to excellent yields under the catalyst of CuI/2-aminopyridine 1-oxides. Furthermore, the catalyst system worked well for the coupling of cyclic secondary amines and N-methyl benzylamine

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。
• Methods of synthesizing 6-alkylaminoquinoline derivatives
  申请人：Chew Warren

  公开号：US20060270670A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention is directed to a method of synthizing compounds of formula (I): wherein X, Z, V, R 1 , R 3 , R 4 , G 2 , n, x, y, and z are defined herein. This invention also includes a method of preparing acid compounds of formula (VII): wherein R is H, and R 4 , x, y, and z are as defined herein and PG is a protecting group. This invention is also directed to (E)N-4-[3-chloro-4-(2-pyridinylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-ethoxy-6-quinolinyl}-4-(methylamino)-2-butenamide, compositions containing it and methods of using the to treat cancer.

  本发明涉及一种合成式（I）化合物的方法：其中X、Z、V、R1、R3、R4、G2、n、x、y和z在此定义。本发明还包括一种制备式（VII）酸化合物的方法：其中R为H，R4、x、y和z如上所述，PG是保护基。本发明还涉及(E)N-4-[3-氯-4-(2-吡啶基甲氧基)苯氨基]-3-氰基-7-乙氧基-6-喹啉基}-4-(甲氨基)-2-丁烯酰胺，含有它的组合物以及使用它们治疗癌症的方法。