3-ethylidene-6-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 107031-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-ethylidene-6-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 107031-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MRKMZGKXEMJSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 、 天然橡胶 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 3-ethylidene-6-methyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 3-ethylidene-6-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和丁二烯通过内酯中间体共聚

  摘要：

  尽管二氧化碳作为一种可再生的碳原料引起了广泛的兴趣，但它作为与烯烃共聚的单体长期以来一直是一项难以捉摸的努力。这个过程的一个主要障碍是涉及二氧化碳的传播步骤是吸热的。通常，二氧化碳和烯烃之间的尝试反应优先产生烯烃均聚。在这里，我们报告了一种通过使用亚稳态内酯中间体 3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2 H来规避二氧化碳和烯烃共聚的热力学和动力学障碍的策略-pyran-2-one，由钯催化的二氧化碳和 1,3-丁二烯缩合形成。随后内酯中间体的自由基聚合得到二氧化碳含量为 33 mol% (29 wt%) 的高分子量聚合物。此外，该协议已成功应用于二氧化碳和 1,3-丁二烯的一锅共聚，以及二氧化碳、丁二烯和另一种 1,3-二烯的一锅三聚。这种共聚技术提供了一种由二氧化碳制成的新型聚合物材料。

  DOI：

  10.1038/nchem.1882

文献信息

• Copolymerization of carbon dioxide and butadiene via a lactone intermediate
  作者：Ryo Nakano、Shingo Ito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1038/nchem.1882

  日期：2014.4

  barriers for copolymerizations of carbon dioxide and olefins by using a metastable lactone intermediate, 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one, which is formed by the palladium-catalysed condensation of carbon dioxide and 1,3-butadiene. Subsequent free-radical polymerization of the lactone intermediate afforded polymers of high molecular weight with a carbon dioxide content of 33 mol% (29 wt%).

  尽管二氧化碳作为一种可再生的碳原料引起了广泛的兴趣，但它作为与烯烃共聚的单体长期以来一直是一项难以捉摸的努力。这个过程的一个主要障碍是涉及二氧化碳的传播步骤是吸热的。通常，二氧化碳和烯烃之间的尝试反应优先产生烯烃均聚。在这里，我们报告了一种通过使用亚稳态内酯中间体 3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2 H来规避二氧化碳和烯烃共聚的热力学和动力学障碍的策略-pyran-2-one，由钯催化的二氧化碳和 1,3-丁二烯缩合形成。随后内酯中间体的自由基聚合得到二氧化碳含量为 33 mol% (29 wt%) 的高分子量聚合物。此外，该协议已成功应用于二氧化碳和 1,3-丁二烯的一锅共聚，以及二氧化碳、丁二烯和另一种 1,3-二烯的一锅三聚。这种共聚技术提供了一种由二氧化碳制成的新型聚合物材料。