(3aR,4R,6S,6aR)-4-But-2-ynyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 260444-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aR)-4-But-2-ynyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(but-2-ynoxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylselanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 260444-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄Se
• 分子量: 381.33
• InChiKey: HWIOPPRGRIIWML-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aR)-4-But-2-ynyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside

  摘要：

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02011-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-seleno-β-D-ribofuranoside 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3aR,4R,6S,6aR)-4-But-2-ynyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside

  摘要：

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02011-0

文献信息

• C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside
  作者：Guncheol Kim、Hee Seok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02011-0

  日期：2000.1

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.