2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3,4-di-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal | 956018-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3,4-di-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
• 英文别名: N-[(1R,2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-dithian-2-yl)-2,3-bis(methoxymethoxy)propyl]acetamide
• CAS: 956018-14-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₇S₂
• 分子量: 439.595
• InChiKey: RKHGJRUOSOMEKK-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3,4-di-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-acetyl-3,4-di-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3,4-di-O-methoxymethyl-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183