3-acetyl-2-methyl-4-pentylquinoline | 1220451-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-4-pentylquinoline
• 英文别名: 1-(2-Methyl-4-pentylquinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 1220451-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: LVDOXKKALJJSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)aniline 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-acetyl-2-methyl-4-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进 2-炔基苯胺与活化酮的环化：4-烷基-2,3-二取代喹啉的有效合成

  摘要：

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901257

文献信息

• A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes
  作者：Kentaro Okuma、Saori Ozaki、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.3987/com-09-11890

  日期：——

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。