(+/-)-(3aR,4R,8R,8aR)-2,2-dimethylhexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol | 592517-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (+/-)-(3aR,4R,8R,8aR)-2,2-dimethylhexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-3,6-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-thiepane；(3aS,4S,8S,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol
• CAS: 592517-47-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: AMTZCFFTUVSCSK-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,4R,8R,8aR)-2,2-dimethylhexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖氧化物的Pummerer重排；5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的新型合成

  摘要：

  3，4- O-异亚丙基-1-脱氧-5-硫代吡喃糖氧化物衍生物的Pummerer重排在C1位置上区域选择性地发生，得到相应的5-硫代吡喃糖。还讨论了该反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00842-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,5-二乙烯基-1,3-二氧戊环 在 sodium sulfide 、 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-(3aR,4R,8R,8aR)-2,2-dimethylhexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chromatographic Separation, Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy, and ab Initio DFT Studies of Chiral Thiepane Tetraol Derivatives

  摘要：

  Optically pure enantiomers of the chiral tetrahydroxythiepane derivative 3,6-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-thiepane (3) are obtained using a novel protocol in which a library of all possible stereoisomers of 3 is synthesized, followed by two-step stereoselective chromatography, using, first, conventional achiral and, then, chiral stationary phases. Configurational and conformational analysis of 3 are carried out using Vibrational Circular Dichroism (VCD) spectroscopy in conjunction with ab initio DFT calculations. The absolute configuration of 3 is shown to be 3R,4S,5R,6R-(+)/ 3S,4R,5S,6S-(-).

  DOI：

  10.1021/jo048629y