(E)-{5-benzenesulfonyl-5-[(1R,2R,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-cyclopentenyl]-3-methyl-2-pentenyloxy}-tert-butyldimethylsilane | 213816-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-{5-benzenesulfonyl-5-[(1R,2R,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-cyclopentenyl]-3-methyl-2-pentenyloxy}-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-[(1R,2R,5S)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]pent-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 213816-71-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₆SSi
• 分子量: 640.957
• InChiKey: FXTCRSALQUHUJK-XPJYGWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-{5-benzenesulfonyl-5-[(1R,2R,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-cyclopentenyl]-3-methyl-2-pentenyloxy}-tert-butyldimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 Oxone 、 sodium amalgam 、 diisobutylaluminum hydride 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 甲基锂 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 苯基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-prenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (E)-{5-benzenesulfonyl-5-[(1R,2R,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-cyclopentenyl]-3-methyl-2-pentenyloxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6

文献信息

• Total synthesis of dolabellane diterpenoid claenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yutaka Isaji、Yasuhiro Kajiwara、Iyo Kunimune、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01385-9

  日期：1998.9

  Marine dolabellane diterpenoid claenone (1) was synthesized from D-mannitol. This synthesis involves the formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivative 4a by sequential Michael reaction, the formation of cyclopentane derivative 9 by retro-aldol reaction and the cyclization of sulfone 19.

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。