(-)-achilleol B | 132922-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-achilleol B
• 英文别名: achilleol B；(1S,3R)-3-[(E)-6-[(4aR,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylhex-3-enyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 132922-73-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: OPDQSNQDIGJUIR-FEHKDBFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(-)-achilleol B
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>seco</i>-C-Oleanane via Stepwise Controlled Radical Cascade Cyclization
  作者：Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José Luis López Pérez、Rafael Peláez、José F. Quı́lez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo201968t

  日期：2012.1.6

  of the (+)-seco-C-oleanane 1 was accomplished. The successful route to this natural product involves as the key step a stepwise regio- and stereocontrolled catalytic radical polyene cascade cyclization from preoleanatetraene oxide (16), a process mediated by Cp2TiCl. The use of this single-electron-transfer complex permits mild cyclization conditions without using unnecessary prefunctionalizations and

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。
• Triterpene Cyclases from <i>Oryza sativa</i> L.: Cycloartenol, Parkeol and Achilleol B Synthases
  作者：Ryousuke Ito、Kouya Mori、Ippei Hashimoto、Chiaki Nakano、Tsutomu Sato、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1021/ol200777d

  日期：2011.5.20

  The gene products of AK121211, AK066327, and AK070534 from Oryza sativa encode cycloartenol, parkeol, and achilleol B synthases, respectively. Parkeol synthase is a unique enzyme that affords parkeol as a single product. Achilleol B synthase is the third seco-type triterpene cyclase identified to date, and triterpenes produced by this synthase include achilleol B (90%), tetracyclic (5.12%) and pentacyclic scaffolds (4.37%), and unidentified triterpenes (0.51%). The pathway for achilleol B biosynthesis is proposed.
• First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry
  作者：Jesús F. Arteaga、Victoriano Domingo、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ol800326n

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of (-)-achilleol B was achieved using a convergent approach with a longest linear sequence of 14 steps. Three key steps were employed, including an enantioselective Robinson annelation for the construction of the bicyclic moiety. The monocyclic synthon was prepared through a Ti(III)-mediated cylization of a chiral monoepoxide obtained via asymmetric dihydroxylation of geranylacetone

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。