C55-polyprenol | 88200-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: C55-polyprenol
• 英文别名: (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undecaprenol；bacterialprenol；(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-tetratetracontadecaen-1-ol；(Z₈,E₂,ω)-undecaprenol；undecaprenol；bactoprenol；(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaen-1-ol
• CAS: 88200-23-1
• 化学式: C₅₅H₉₀O
• 分子量: 767.319
• InChiKey: TXKJNHBRVLCYFX-NTDVEAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C55-polyprenol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 反应 21.5h， 生成 (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-pentadecaprenol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（–）-dolichol-20的立体选择性全合成

  摘要：

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。

  DOI：

  10.1039/c39870001036
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyl-17-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylmethoxytetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaen-9-yl]sulfonylbenzene 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到C55-polyprenol
  参考文献：
  名称：

  使用全顺式-二萜结构单元立体合成（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-十一碳烯醇（细菌丙醇）

  摘要：

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。

  DOI：

  10.1039/c39860001761

文献信息

• Solid-Phase Organic Synthesis of Polyisoprenoid Alcohols with Traceless Sulfone Linker
  作者：Yi-Fan Chang、Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yen-Chih Wang、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/jo8010182

  日期：2008.9.19

  Solid-phase organic synthesis of polyprenols with a traceless sulfone linker is described. The polymer-bound benezenesulfinate is first linked with the "tail" building blocks of isoprenyl chlorides via S-alkylation. With use of dimsyl anion as an appropriate base, the polymer-bound alpha-sulfonyl carbanion is generated and coupled with other "body" building blocks in an efficient manner. After repeated

  描述了具有无痕砜连接基的聚戊二烯的固相有机合成。聚合物结合的苯甲亚磺酸盐首先通过S-烷基化与异戊二烯基氯的“尾部”结构单元连接。通过使用二甲基阴离子作为适当的碱，可以生成聚合物结合的α-磺酰基碳负离子，并与其他“主体”结构单元有效地偶联。经过重复的过程以及使用LiEt 3BH作为还原剂的钯催化的整体脱硫反应，可以以32-59％的总收率获得所需的具有各种链长和几何构型的聚戊二烯醇。固相合成的优点是易于分离聚戊二烯醇，而无需繁琐的操作或费时的纯化。
• Synthesis and shift-reagent-assisted full NMR assignment of bacterial (<i>Z</i>₈,<i>E</i>₂,ω)-undecaprenol
  作者：Mijoon Lee、Dusan Hesek、Jaroslav Zajíček、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1039/c7cc06781j

  日期：——

  presents challenges both for synthesis and for structural characterization. In this synthesis of the (Z8,E2,ω)-undecaprenol of prokaryotic glycobiology, we exemplify solutions to these challenges. Allylation of sulfone-derived carbanions controlled the stereochemistry, and its proof-of-structure was secured by Eu(hfc)3 complexation to disperse the overlaid resonances of its 1H NMR spectrum.

  重复的异戊二烯单元是基本的生物合成基序。重复结构对合成和结构表征都提出了挑战。在原核糖生物学的（Z 8，E 2，ω）-十一碳烯醇的合成中，我们举例说明了解决这些挑战的方法。砜衍生的碳负离子的烯丙基化控制了立体化学，其结构证明通过Eu（hfc）3络合作用得以分散，以分散其1 H NMR光谱的叠加共振。
• Identification of a Soluble Diacylglycerol Kinase Required for Lipoteichoic Acid Production in Bacillus subtilis
  作者：Agoston Jerga、Ying-Jie Lu、Gustavo E. Schujman、Diego de Mendoza、Charles O. Rock

  DOI：10.1074/jbc.m703536200

  日期：2007.7

  Diacylglycerol kinases (DagKs) are key enzymes in lipid metabolism that function to reintroduce diacylglycerol formed from the hydrolysis of phospholipids into the biosynthetic pathway. Bacillus subtilis is a prototypical Gram-positive bacterium with a lipoteichoic acid structure containing repeating units of sn-glycerol-1-P groups derived from phosphatidylglycerol head groups. The B. subtilis homolog of the prokaryotic DagK gene family (dgkA; Pfam01219) was not a DagK but rather was an undecaprenol kinase. The three members of the soluble DagK protein family (Pfam00781) in B. subtilis were tested by complementation of an E. coli dgkA mutant, and only the essential yerQ gene possessed DagK activity. This gene was dubbed dgkB, and the soluble protein product was purified, and its DagK activity was verified in vitro. Conditional inactivation of dgkB led to the accumulation of diacylglycerol and the cessation of lipoteichoic acid formation in B. subtilis. This study identifies a soluble protein encoded by the dgkB (yerQ) gene as an essential kinase in the diacylglycerol cycle that drives lipoteichoic acid production.
• Stereospecific synthesis of (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undecaprenol (bacterialprenol) using an all-cis-diterpene building block
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Yasusuke Matsuhashi、Shingo Koyama、Toshihiko Kaneko

  DOI：10.1039/c39860001761

  日期：——

  Base-induced coupling of two monoterpene building blocks (6) and (7) followed by functional group transformations afforded an all-cis-diterpene building block (4), which was used to effect C20 homologation of (E,E)-farnesol and (Z,Z,Z,Z,E,E)-heptaprenol (betulaprenol-7)(9)via the corresponding p-tolyl sulphones; thus the title undecaprenol (1) was synthesised stereospecifically in short steps.

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。
• Stereoselective total synthesis of (S)-(–)-dolichol-20
  作者：Seiichi Inoue、Toshihiko Kaneko、Yuichi Takahashi、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39870001036

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (S)-(–)-dolichol-20 (1a) was achieved using (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undercaprenol (11), the C20 block (5), and the optically active C25 block (3) as the key building blocks.

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。