(2R,4aR,6R,8aS)-6-<(2S,5R)-5-bromotetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran | 116428-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4aR,6R,8aS)-6-<(2S,5R)-5-bromotetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 116428-31-0
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₅
• 分子量: 435.399
• InChiKey: OUVBKTMVKYLBBS-OFCXZWIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8aS)-6-<(2S,5R)-5-bromotetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(2R,4aR,6R,8aS)-2-Acetyl-8-<(2S,5R)-5-bromotetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>octahydro-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-6-<(2S,5R)-5-bromotetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968

文献信息

• Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Koji Nozaki、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00304a022

  日期：1990.8
• Concise, Regioselective Synthesis of the ABC Tristetrahydropyran of Thyrsiferol and Venustatriol
  作者：Frank E. McDonald、Xudong Wei

  DOI：10.1021/ol0171968

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The ABC tristetrahydropyran substructure 1 of the natural products thyrsiferol (2) and venustatriol (3) has been synthesized in 14 steps from farnesyl acetate, with effective control of all aspects of regio- and stereoselectivity in the formation of each tetrahydropyran ring.

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。