4,8,12-trimethyl-(3E,7E),11-tridecatriene-1-thiol | 186193-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8,12-trimethyl-(3E,7E),11-tridecatriene-1-thiol
• 英文别名: (3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-triene-1-thiol
• CAS: 186193-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₈S
• 分子量: 252.464
• InChiKey: ZXWPEVJFSXKMDU-NCZFFCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,12-trimethyl-(3E,7E),11-tridecatriene-1-thiol 、 [(E)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-en-2-yl] methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到2,2-Dimethyl-3-[(E)-3-methyl-7-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienylsulfanyl)-oct-3-enyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a
• 作为产物：
  描述：

  4,8,12-trimethyl-(3E,7E),11-tridecatrienyl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4,8,12-trimethyl-(3E,7E),11-tridecatriene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a

文献信息

• Synthesis and Inhibition Studies of Sulfur-Substituted Squalene Oxide Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of 2,3-Oxidosqualene−Lanosterol Cyclase
  作者：Dirk Stach、Yi Feng Zheng、Alice L. Perez、Allan C. Oehlschlager、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich、Peter G. Hartman

  DOI：10.1021/jm960483a

  日期：1997.1.1

  Enzyme inhibition kinetics using homogeneous mammalian oxidosqualene cyclases (OSC) were also examined for the previously reported S-19 analogue 4. The four analogues were potent inhibitors of mammalian OSCs (IC50 = 0.05-2.3 microM for pig and rat liver OSC) and fungal cell-free Candida albicans OSC (submicromolar IC50 values). In particular, the S-18 analogue 3 showed the most potent inhibition toward

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0